2-(1-((benzyloxy)methyl)-5-nitro-1H-pyrrol-3-yl)acetaldehyde | 1514894-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(1-((benzyloxy)methyl)-5-nitro-1H-pyrrol-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 1514894-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: DTYWFXPCBCNKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-((benzyloxy)methyl)-5-nitro-1H-pyrrol-3-yl)acetaldehyde 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Heronapyrrole C

  摘要：

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol403246j
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-2-nitro-4-iodopyrrole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(1-((benzyloxy)methyl)-5-nitro-1H-pyrrol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Heronapyrrole C

  摘要：

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol403246j