(2R,2'S,4S,4aR)-4-acetyl-1-bromo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H,3'H-spiro[2,4a-ethanonaphthalene-10,2'-furan]-5',9(4'H)-dione | 1399009-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,2'S,4S,4aR)-4-acetyl-1-bromo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H,3'H-spiro[2,4a-ethanonaphthalene-10,2'-furan]-5',9(4'H)-dione
• CAS: 1399009-89-2
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₄
• 分子量: 367.239
• InChiKey: GTNFZRDORSVOLJ-YIFBXAAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromo-1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanoic acid 、 丁酮 在 N,N'-[(2S,2'S)-[(2-碘代-1,3-亚苯基)双(氧基)]双(丙烷-2,1-二基)]双(均三甲苯酰胺) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,2'S,4S,4aR)-4-acetyl-1-bromo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H,3'H-spiro[2,4a-ethanonaphthalene-10,2'-furan]-5',9(4'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiral Organoiodine-catalyzed Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.098.0028

文献信息

• Hydrogen Bonding and Alcohol Effects in Asymmetric Hypervalent Iodine Catalysis: Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303559

  日期：2013.8.26

  Iodine chooses: A conformationally flexible C2‐symmetric organoiodine(III) catalyst for the highly enantioselective catalytic oxidative dearomatization of phenols has been developed. Catalysis is controlled by intramolecular hydrogen‐bonding interactions and additional achiral alcohols.

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。
• IODOARENE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SPIROLACTONE COMPOUND USING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLIZATION ADDUCT
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2684863B1

  公开（公告）日：2017-05-24