2-bromo-6-methylphenanthridine | 40737-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-methylphenanthridine
• CAS: 40737-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: CWXCEQRKMHZGKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  403.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methylphenanthridine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Study on the solution and solid-state fluorescence of novel BF₂ complexes with (Z)-2-[phenanthridin-6(5H)-ylidene]-1-phenylethanone and its derivatives as ligands

  摘要：

  合成了一系列新颖的N,O-螯合BF₂配合物家族，具有强烈的溶液和固态发射，研究了它们的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c5nj00926j
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-溴联苯-2-基)乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-bromo-6-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  337.菲啶系列的研究。第四部分 质体醌样衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001405

文献信息

• Electrochemical Decarboxylative Cyclization of α‐Amino‐Oxy Acids to Access Phenanthridine Derivatives
  作者：Yanling Zhan、Changhui Dai、Zitong Zhu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/asia.202101388

  日期：2022.3.14

  compounds found in pharmaceuticals and natural products. Herein, an efficient electrochemical decarboxylative cyclization of α-amino-oxy acids to synthesize phenanthridine derivatives was developed. This reaction proceeded through iminyl radical formation cascade intramolecular cyclization from readily available materials under transition-metal-free and mild conditions.

  菲啶是一类重要的杂环化合物，存在于药物和天然产物中。在此，开发了一种高效的 α-氨基氧基酸电化学脱羧环化合成菲啶衍生物。该反应通过在无过渡金属和温和条件下从容易获得的材料中形成亚氨基自由基级联分子内环化进行。
• Regioselective Synthesis of Phenanthridines via Pd(II)-Catalyzed Annulative C(<i>sp</i>²)–H Activation
  作者：Anamika Yadav、Surabhi Upadhyay、Ruchir Kant、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01234

  日期：2023.10.6

  A robust synthesis of phenanthridines has been described via Pd(II)-catalyzed domino C(sp2)–H activation/N-arylation using oxime esters with aryl acyl peroxides in a highly regioselective manner. This protocol is compatible with acetophenone as well as benzophenone-derived oxime esters and allows modular construction of functionalized phenanthridines with wide tolerance of electronic functionality

  通过 Pd(II) 催化的多米诺骨牌 C(sp 2 )–H 活化/ N-芳基化，使用肟酯与芳基酰基过氧化物以高度区域选择性的方式实现了菲啶的稳健合成。该协议与苯乙酮以及二苯甲酮衍生的肟酯兼容，并允许对电子功能具有广泛耐受性的功能化菲啶进行模块化构建。进行了进一步的转化以合成关键构件，并进行了控制实验以了解合理的反应机制。
• Barber et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 84,86
  作者：Barber et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Bromination of Phenanthridine
  作者：Henry Gilman、John Eisch

  DOI：10.1021/ja01628a097

  日期：1955.12
• ZAXS EH. R.; ZVENIGORODSKAYA L. A.; LESHENYUK N. G.; MARTYNOVA V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1977, HO 10, 1320-1326
  作者：ZAXS EH. R.、 ZVENIGORODSKAYA L. A.、 LESHENYUK N. G.、 MARTYNOVA V. P.

  DOI：——

  日期：——