ethyl 2-methyl-3-[3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-(4R)-oxazolidinyl]prop-(2E)-enoate | 182269-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-[3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-(4R)-oxazolidinyl]prop-(2E)-enoate
• CAS: 182269-19-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: FZGNKWVCSPXRJS-LMMOQWNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-[3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-(4R)-oxazolidinyl]prop-(2E)-enoate 在 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (R)-4-{(E)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑天然产物的中央C18–C30核心的合成

  摘要：

  已经开发了直接合成佛波唑天然产物的中心C18C30核心的方法。这涉及使用帕特森（E）-烯醇硼酸酯酸醛醇缩醛方法构建无环丙烯酸酯，随后进行分子内杂-迈克尔加成以形成天然产物的中心吡喃环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01435-9
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 2-methyl-3-[3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-(4R)-oxazolidinyl]prop-(2E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  佛波唑天然产物的中央C18–C30核心的合成

  摘要：

  已经开发了直接合成佛波唑天然产物的中心C18C30核心的方法。这涉及使用帕特森（E）-烯醇硼酸酯酸醛醇缩醛方法构建无环丙烯酸酯，随后进行分子内杂-迈克尔加成以形成天然产物的中心吡喃环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01435-9

文献信息

• Practical Syntheses of Proposed and Revised Manzacidin B and Their Congeners
  作者：Kuppusamy Sankar、Hasibur Rahman、Pragna P. Das、Eswar Bhimireddy、B. Sridhar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/ol203466m

  日期：2012.2.17

  concise and highly stereoselective total synthesis of manzacidin B and its congeners has been developed following chelation-controlled syn-epoxidation and Lewis acid catalyzed intramolecular regioselective epoxide ring opening to generate the quarternary amine center. Elaboration of the triol moiety to the target molecule was achieved in good overall yield, representing practical total syntheses of

  简明和manzacidin B的高度立体选择性全合成和其同源物已经被开发以下螯合控制顺环氧化和路易斯酸催化的分子内区域选择性环氧化物开环，以生成季胺中心。以良好的总收率实现了三醇部分与目标分子的精制，代表了曼杂酸B及其同系物的实际总合成。根据XRD，NMR和分析数据，证实了天然的山梨酸B（（4 R，5 R，6 R）-6）的正确结构。
• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。