3-(5-bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine | 1224709-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(5-bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1224709-32-3
• 化学式: C₁₁H₆BrClN₄
• 分子量: 309.552
• InChiKey: OXCANGIEZJAZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine 、 1-(4-(4-氨基-3-甲氧基苯基)哌啶-1-基)乙酮 、 对甲苯磺酸 在 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 MeOH(NH3 7N) 、 二氯甲烷 作用下， 以 2-戊醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 5-bromo-N-[2-methoxy-4-(4-piperidyl)phenyl]-4-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl-pyrimidin-2-amine (195 mg, 31%)的产率得到5-bromo-N-[2-methoxy-4-(4-piperidyl)phenyl]-4-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl-pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS 515

  摘要：

  提供了式(I)的新型嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US20100105655A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-4-(2-butoxyethenyl)-2-chloropyrimidine 、 1-aminopyridinium iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以24%的产率得到3-(5-bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A versatile route to 3-(pyrimidin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridines and 3-(pyrimidin-4-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyridines

  摘要：

  A two-step synthesis of 3-(2-chloropyrimidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridines is presented. The late stage elaboration of the imidazopyridine through a cyclocondensation allows a rapid access to a variety of substitution patterns. The intermediate enol ethers were obtained from inexpensive reagents in a ligand-free Heck coupling. This methodology has been extended to the formation of pyrazolo[1,5-a]pyridines via a formal 1,3-dipolar cycloaddition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.024

文献信息

• [EN] PYRAZOLO- AND IMIDAZOPYRIDINYLPYRIMIDINEAMINES AS IGF-1R TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO ET IMIDAZO-PYRIDINYL-PYRIMIDINAMINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE IGF-1R
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010049731A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  There is provided novel pyrimidine derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.