methyl rac-(13R^*)-9-oxo-13-hydroxy-14(E)-prostanoate | 62151-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl rac-(13R^*)-9-oxo-13-hydroxy-14(E)-prostanoate
• 英文别名: Methyl rac-(13S^*)-9-oxo-13-hydroxy-14E-prostenoate；methyl (13S,14E)-13-hydroxy-9-oxoprost-14-enoate
• CAS: 62151-14-8；62151-15-9；64091-37-8；84773-48-8；115461-19-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: FOXFXOBXHHKEHA-ZOZKKIRISA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl rac-(13R^*)-9-oxo-13-hydroxy-14(E)-prostanoate 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-[(1S,2R)-2-((E)-(R)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vasil'eva, L. L.; Mel'nikova, V. I.; Pivnitskii, K. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 628 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl rac-9-(ethylidenedioxy)-15-(phenylsulfenyl)-14(E)-prostanoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl rac-(13R^*)-9-oxo-13-hydroxy-14(E)-prostanoate
  参考文献：
  名称：

  Vasil'eva, L. L.; Mel'nikova, V. I.; Pivnitskii, K. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 11, p. 2346 - 2347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolysis of allylic prostaglandin mesylates: moderate 1,3-syn-stereoselectivity
  作者：M. A. Lapitskaya、P. M. Demin、G. V. Zatonsky、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0163-1

  日期：2004.11

  The stereochemistry of SN2 and SN2′ substitutions of the allylic mesyloxy group in mesylates of prostaglandin allylic epimeric 13- and 15-alcohols under the action of various nucleophiles (H2O, MeOH, AcOH, LiBr) was studied. The substitution accompanied by rearrangement occurs with moderate (1.4–1.6 : 1) syn-stereoselectivity with respect to the configuration of the mesyloxy group, which increases

  研究了在各种亲核试剂（H2O、MeOH、AcOH、LiBr）作用下前列腺素烯丙基差向异构 13- 和 15- 醇的甲磺酸酯中烯丙基甲磺酰氧基的 SN2 和 SN2' 取代的立体化学。伴随着重排的取代相对于甲磺酰氧基的构型具有中等 (1.4-1.6:1) 的顺式立体选择性，随着温度的降低而增加，并且仅略微取决于亲核试剂的性质。