15α-hydroxy-11-deoxy-8α,12β-prostaglandin-E1 | 34603-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15α-hydroxy-11-deoxy-8α,12β-prostaglandin-E1
• 英文别名: 15α-hydroxy-11-deoxy-8α,12β-prostaglandin-E₁；(+/-)-11-deoxyprostaglandin E₁；rac-11-deoxyprostaglandin E₁；rac-(15S)-11-deoxy-PGE₁；(+/-)-11-deoxy-PGE₁；11-deoxy-PGE₁；11-deoxyPGE₁
• CAS: 34603-80-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: DPNOTBLPQOITGU-WUENIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15α-hydroxy-11-deoxy-8α,12β-prostaglandin-E1 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 acetate of methyl ester of 11-deoxy-(15S)-PGE₁
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲磺酸前列腺素的溶剂分解：中等 1,3-syn-立体选择性

  摘要：

  研究了在各种亲核试剂（H2O、MeOH、AcOH、LiBr）作用下前列腺素烯丙基差向异构 13- 和 15- 醇的甲磺酸酯中烯丙基甲磺酰氧基的 SN2 和 SN2' 取代的立体化学。伴随着重排的取代相对于甲磺酰氧基的构型具有中等 (1.4-1.6:1) 的顺式立体选择性，随着温度的降低而增加，并且仅略微取决于亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0163-1
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯-3-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 15α-hydroxy-11-deoxy-8α,12β-prostaglandin-E1
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins and congeners. 20. Synthesis of prostaglandins via conjugate addition of lithium trans-1-alkenyltrialkylalanate reagents. A novel reagent for conjugate 1,4-additions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01323a017

文献信息

• Voies Nouvelles en Synthèse de Prostaglandins (1)
  作者：P. Crabbé、E. Barreiro、H. Sook Choi、A. Cruz、J. P. Deprès、G. Gagnaire、A. E. Greene、M. C. Meana、A. Padilla、L. Williams

  DOI：10.1002/bscb.19770860117

  日期：——

  AbstractThe preparation of novel prostaglandin analogues from PGA2, isolated from marine corals, is outlined.The synthesis of prostaglandins that contain a cyclobutane instead of the cyclopentane ring is described.In addition, a detailed account of the total synthesis of prostaglandins by the tropolone route is given.
• The total synthesis of prostaglandins by the tropolone route
  作者：Andrew E. Greene、Marco Antonio Teixeira、Eliezer Barreiro、Alicia Cruz、Pierre Crabbe

  DOI：10.1021/jo00134a011

  日期：1982.6
• Palladium-catalyzed stereocontrolled cyclization of 1,3-diene monoepoxides and its application to the synthesis of 11-deoxy-PGE1
  作者：Takashi Takahashi、Hideaki Kataoka、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/ja00339a043

  日期：1983.1
• Burton; Caton; Coffee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 23, p. 2550 - 2556
  作者：Burton、Caton、Coffee、Parker、Stuttle、Watkins

  DOI：——

  日期：——
• Dyadchenko, M. A.; Baslerova, Yu. A.; Grigor'ev, A. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 842 - 850
  作者：Dyadchenko, M. A.、Baslerova, Yu. A.、Grigor'ev, A. E.、Mel'nikova, V. I.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——