diethyl (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxybutanedioate | 80640-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxybutanedioate
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-(-)-erythro-2-hydroxy-3-bromosuccinate；β-bromo-d-malic acid diethyl ester；linksdrehender α'-Brom-α-oxy-bernsteinsaeure-diaethylester；β-Brom-d-aepfelsaeure-diaethylester
• CAS: 80640-14-8；80640-15-9；149884-06-0
• 化学式: C₈H₁₃BrO₅
• 分子量: 269.092
• InChiKey: XVMUUAOSLJEHMN-PRJDIBJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxybutanedioate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以9.01 g的产率得到(R)-2-Azido-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素 Novo29 的合成和立体化学测定

  摘要：

  本文描述了 Novo29 （clovibactin） 的合成和立体化学测定，Novo29 （clovibactin） 是一种与 teixobactin 相关且对革兰氏阳性菌具有活性的新型肽抗生素。Novo29 是一种八个残基的 depsipeptide，在大内酯环中含有迄今为止尚未确定的立体化学的非经典氨基酸羟基天冬酰胺。氨基酸结构单元 Fmoc-（2R，3 R）-羟基天冬酰胺-OH 和 Fmoc-（2R，3 S）-羟基天冬酰胺-OH 是由 （R，R） 和 （S，S）-酒石酸二乙酯合成的。然后使用这些构建单元通过固相肽合成制备 Novo29 和 epi-Novo29。通过 1H NMR 波谱、LC-MS 和体外抗生素活性与 Novo29 的真实样品相关联，确定 Novo29 含有 （2R，3 R）-羟基天冬酰胺。X 射线晶体学显示 epi-Novo29 采用两亲性构象，具有疏水表面和亲水表面。四组

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02648
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 diethyl (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素 Novo29 的合成和立体化学测定

  摘要：

  本文描述了 Novo29 （clovibactin） 的合成和立体化学测定，Novo29 （clovibactin） 是一种与 teixobactin 相关且对革兰氏阳性菌具有活性的新型肽抗生素。Novo29 是一种八个残基的 depsipeptide，在大内酯环中含有迄今为止尚未确定的立体化学的非经典氨基酸羟基天冬酰胺。氨基酸结构单元 Fmoc-（2R，3 R）-羟基天冬酰胺-OH 和 Fmoc-（2R，3 S）-羟基天冬酰胺-OH 是由 （R，R） 和 （S，S）-酒石酸二乙酯合成的。然后使用这些构建单元通过固相肽合成制备 Novo29 和 epi-Novo29。通过 1H NMR 波谱、LC-MS 和体外抗生素活性与 Novo29 的真实样品相关联，确定 Novo29 含有 （2R，3 R）-羟基天冬酰胺。X 射线晶体学显示 epi-Novo29 采用两亲性构象，具有疏水表面和亲水表面。四组

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02648

文献信息

• Walden, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1295,1296
  作者：Walden

  DOI：——

  日期：——