ethyl 1-phenyl-1H-tetrazole-5-carboxylate | 51413-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-1H-tetrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-phenyltetrazole-5-carboxylate
• CAS: 51413-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: ALPXSQXGDFFNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-1H-tetrazole-5-carboxylate 、 1-(3-氯苯基)哌嗪盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以58%的产率得到1-phenyl-5-(4-(3-chlorophenyl)piperazine-1-carbonyl)-1H-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of 1-Aryl-5-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1H-tetrazols as novel microtubule destabilizers

  摘要：

  A series of 1-aryl-5-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1H-tetrazols as microtubule destabilizers were designed, synthesised and evaluated for anticancer activity. Based on bioisosterism, we introduced the tetrazole moiety containing the hydrogen-bond acceptors as B-ring of XRP44X analogues. The key intermediates ethyl 1-aryl-1H-tetrazole-5-carboxylates 10 can be simply and efficiently prepared via a microwave-assisted continuous operation process. Among the compounds synthesised, compound 6-31 showed noteworthy potency against SGC-7901, A549 and HeLa cell lines. In mechanism studies, compound 6-31 inhibited tubulin polymerisation and disorganised microtubule in SGC-7901 cells by binding to tubulin. Moreover, compound 6-31 arrested SGC-7901cells in G2/M phase. This study provided a new perspective for development of antitumor agents that target tubulin.

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1759582
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 1-phenyl-1H-tetrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双/单1-芳基-1H-四唑-5-羧酸的新型两步合成

  摘要：

  摘要 通过两种不同的合成酯水解合成了一些双/单 1-芳基-1H-四唑-5-羧酸的新化合物，它们是乙基-1-芳基-1H-四唑-5-羧酸酯和乙基氧(1 -芳基-1H-四唑-5-基）乙酸酯。1-芳基-1H-四唑-5-羧酸乙酯不易水解，而乙氧基（1-芳基-1H-四唑-5-基）乙酸酯经过水解过程，将酯转化为标题化合物。所有合成的化合物均通过IR、1H和13C NMR、质量和元素分析进行​​表征。1-芳基-1H-四唑-5-羧酸乙酯采用DFT B3LYP方法优化，HOMO和LUMO能量为5.14 eV，并且从 AIM 分析结果观察到，O18 和 C8 之间形成弱键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1610176

文献信息

• Inhibitors of factor Xa
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040116399A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Novel compounds, their salts and compositions related thereto having activity against mammalian factor Xa are disclosed. The compounds are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  本发明揭示了一种具有对哺乳动物因子Xa活性的新化合物、其盐和相关组合物。这些化合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。