4-三氟甲基喹啉 | 25199-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基喹啉
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 4-(Trifluormethyl)-chinolin
• CAS: 25199-77-3
• 化学式: C₁₀H₆F₃N
• mdl: MFCD01862095
• 分子量: 197.16
• InChiKey: CLYXBXQWMBMXLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.364 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基喹啉 在 γ-松油烯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31 %的产率得到4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  γ-萜品烯光化学还原喹啉

  摘要：

  芳香支架的饱和对于复杂环的合成很有价值。在这里，我们展示了喹啉的光化学脱芳香还原过程。该过程涉及用 γ-萜品烯捕获喹啉激发态。重要的是，该反应具有化学选择性，因为其他容易还原的官能团（例如卤素或烯烃）不会发生还原。还研究了该反应的机理。最后，证明了该方法对其他基材的普遍性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04096
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基-2-羟基喹啉 在 正丁基锂 、 三溴氧磷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-三氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-(三氟甲基)喹啉衍生物

  摘要：

  在仔细控制的条件下，Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯（Et 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate）可以与苯胺缩合，随后环化得到 4-三氟甲基-2-喹啉酮，尽管收率很低。用三溴化磷加热这些产物，得到 2-溴-4-（三氟甲基）喹啉，其可被还原为 4-（三氟甲基）喹啉，4-三氟甲基-2-喹啉羧酸通过置换卤素/金属交换然后羧化，和 2-溴-4-三氟甲基-3-喹啉羧酸通过连续用二异丙基氨基锂和干冰处理。酸的脱溴使 4-三氟甲基-3-喹啉羧酸可用。由于在任何时候都可能形成 2-三氟甲基-4-喹啉酮，而不是预期的 4-三氟甲基-2-喹啉酮异构体，必须根据明确的 NMR 光谱标准来分配结构。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200633

文献信息

• The Direct Metalation and Subsequent Functionalization of Trifluoromethyl-Substituted Pyridines and Quinolines
  作者：Manfred Schlosser、Marc Marull

  DOI：10.1002/ejoc.200390216

  日期：2003.4

  nucleophilic addn. and ensuing decompn. whatever the base. Depending on the reaction conditions, 2-(trifluoromethyl)quinoline displays reactivity toward lithium reagents at its 3-, 4-, or 8- positions, 3-(trifluoromethyl)quinolines at the 2- or 4-positions, and 4-(trifluoromethyl)quinoline at the 2- or 3-positions. It was therefore possible to prep. four trifluoromethyl-substituted pyridinecarboxylic acids

  根据试剂的选择，2-(三氟甲基)吡啶可以被选择性地金属化并随后在3-位或6-位被羧化或以其他方式官能化。“可选的位点选择性”也可以用 4-(三氟甲基)吡啶来实现，它可以在 2-位或 3-位去质子化。相反，3-（三氟甲基）吡啶发生亲核加成。和随之而来的解体。不管是什么基地。根据反应条件，2-（三氟甲基）喹啉在其 3-、4- 或 8- 位对锂试剂显示反应性，在 2-或 4-位对 3-（三氟甲基）喹啉和 4-（三氟甲基）喹啉)喹啉在 2 位或 3 位。因此可以进行准备。四种三氟甲基取代的吡啶羧酸和六种三氟甲基取代的喹啉羧酸，区域异构未受污染，并且以最直接的方式。[在 SciFinder (R) 上]
• 一种烷基化喹啉类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112939857A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种烷基化喹啉类化合物的合成方法。该方法在紫外LED灯照射下，在催化剂、酸添加剂和溶剂存在条件下，实现由喹啉类化合物与脂肪酸类化合物合成烷基化喹啉及其衍生物。使用的催化剂为金属表面修饰的二氧化钛。其反应过程如下：将喹啉类衍生物、脂肪酸类化合物、催化剂、酸添加剂和溶剂混合放入石英反应器中，将反应器中气氛置换为氩气惰性气氛后密闭，搅拌，在外加紫外LED灯照射下发生反应。使用本发明的方法可以在室温(15℃～40℃)下，实现烷基化喹啉及其衍生物的制备，收率可高达71％。反应后催化剂与反应体系易分离且可多次循环使用。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Borazine‐CF ₃ ⁻ Adducts for Rapid, Room Temperature, and Broad Scope Trifluoromethylation
  作者：Jacob B. Geri、Michael M. Wade Wolfe、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1002/anie.201711316

  日期：2018.1.26

  A fluoroform‐derived borazine CF3− transfer reagent is used to effect rapid nucleophilic reactions in the absence of additives, within minutes at 25 °C. Inorganic electrophiles spanning seven groups of the periodic table can be trifluoromethylated in high yield, including transition metals used for catalytic trifluoromethylation. Organic electrophiles included (hetero)arenes, enabling C−H and C−X

  甲三氟甲烷衍生的环硼氮烷CF 3 -转移试剂在25用来快速作用的亲核反应在不存在添加剂时，在几分钟内℃。可以高产率地将跨越周期表的七个基团的无机亲电试剂三氟甲基化，包括用于催化三氟甲基化的过渡金属。有机亲电试剂包括（杂）芳烃，可实现CH和CX三氟甲基化反应。机理分析支持CF解离机构3 -转移，和阳离子改性，得到具有增强的稳定性的试剂。
• A Mild, Functional Group Tolerant Addition of Organozinc Nucleophiles to <i>N</i>-Activated Quinolines and Isoquinolines
  作者：Michael R. Luzung、Darryl D. Dixon、Adrian Ortiz、Carlos A. Guerrero、Sloan Ayers、Jeanne Ho、Michael A. Schmidt、Neil A. Strotman、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01882

  日期：2017.10.6

  the corresponding Grignard reagents using ZnCl2 forms organozinc compounds which are functional group tolerant and stable to reactive acyl chloride reagents for extended periods. A wide variety of substrates which include reactive electron-withdrawing groups are well tolerated to form 2-substituted dihydroquinolines and dihydroisoquinolines. This methodology has been applied toward an improved synthetic

  描述了将有机锌亲核试剂加至N-酰基活化的喹啉和异喹啉。使用ZnCl 2与相应的格氏试剂进行简单的金属转移，形成有机锌化合物，该化合物对官能团的酰基化合物具有耐受性，并且在较长的时间内对反应性酰氯试剂稳定。包括反应性吸电子基团在内的各种各样的底物被很好地耐受以形成2-取代的二氢喹啉和二氢异喹啉。该方法学已被应用到非来霉素及其类似物的改进的合成途径上。