methyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 76567-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76567-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₇
• 分子量: 277.274
• InChiKey: POSSQQMYAMVGOP-ILAIQSSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 methyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3,4-di-O-pivaloyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酯酶催化乙酰化单糖的区域选择性水解

  摘要：

  充分酰化的脱酰化d -glucopyranoses，甲基d -glucopyranosides，2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranoses吡喃葡萄糖和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranosides由兔血清或兔血清中分离是酯酶催化调查。取决于酰基保护基的结构，观察到高度的区域选择性。还描述了酶促水解后分子内乙酰基迁移的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80251-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 rabbit serum (esterase) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酯酶催化乙酰化单糖的区域选择性水解

  摘要：

  充分酰化的脱酰化d -glucopyranoses，甲基d -glucopyranosides，2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranoses吡喃葡萄糖和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranosides由兔血清或兔血清中分离是酯酶催化调查。取决于酰基保护基的结构，观察到高度的区域选择性。还描述了酶促水解后分子内乙酰基迁移的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80251-9

文献信息

• ELECTROLYTIC METHANOLYSIS OF ACYLATED AMINO SUGARS
  作者：Takeshi Imagawa、Yasushi Nakashima、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/cl.1980.1609

  日期：1980.12.5

  Electrolysis of 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α- or β-d-glucose in methanol gives specifically 1-deacetylated product, 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-d-glucose, while methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-d-glucoside is deacetylated to yield 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-and 2-acetamido-2-deoxy-α-d-glucosides.

  将 2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-α-或 β-d-葡萄糖在甲醇中电解，可得到专门的 1-脱乙酰产物，即 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-α-d-葡萄糖、而 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-α-d-葡萄糖苷甲酯经脱乙酰化后生成 2-乙酰氨基-6-O-乙酰基-2-脱氧和 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-葡萄糖苷。