Benzyl 2-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)ethyl sulfide | 222843-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Benzyl 2-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)ethyl sulfide
• 英文别名: 4-(2-Benzylsulfanylethyl)-2-bromo-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 222843-62-1
• 化学式: C₂₂H₂₁BrOS
• 分子量: 413.378
• InChiKey: WSCVAGIZOQQCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.109±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)ethyl sulfide 在 三氟化硼乙醚 、 甲胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙硫醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-Bromo-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F

  摘要：

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3462
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 Benzyl 2-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine product, (±)-makaluvamine F using hypervalent iodine(iii)-induced reactions

  摘要：

  利用高价碘（III）诱导反应，首次全合成了具有强效细胞毒性的马卡鲁瓦明 F 1，它是一种含硫吡咯亚氨基醌类海洋产物。

  DOI：

  10.1039/a808715f