methyl 2-((1S)-1-Hydroxy-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate | 165260-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-((1S)-1-Hydroxy-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl (S)-2-(1-Hydroxy-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate；methyl 2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 165260-12-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 215.273
• InChiKey: LKRYNDZJFVDDKM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1S)-1-Hydroxy-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Dechlorodolabellin
  参考文献：
  名称：

  Dolabellin, a Cytotoxic Bisthiazole Metabolite from the Sea Hare Dolabella auricularia: Structural Determination and Synthesis

  摘要：

  Dolabellin (1), a novel cytotoxic metabolite which consists of two thiazole hydroxy acids and a new dichlorinated beta-hydroxy acid, was isolated from the Japanese sea hare Dolabella auricularia. The gross structure of 1 was elucidated on the basis of spectral data in conjunction with chemical degradations, which provided three methyl esters: methyl 2-(1-hydroxy-2 -methylpropyl)thiazole-4-carboxylate (2), methyl 2-(1,2-dihydroxyethyl)thiazole-4-carboxylate (3), and methyl 7,7-dichloro-3-hydroxy-2-methyloctanoate (4). The absolute stereochemistry of 1 was determined by stereoselective syntheses of two degradation products 2 and 3 and two diastereomeric octanoates 7a,b (the dechloro derivatives of degradation product 4), and the enantioselective total synthesis of dolabellin itself. Dechlorodolabellin (23) was also synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo00120a021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-3-methylbutanoic acid 在 甲烷磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 methyl 2-((1S)-1-Hydroxy-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  27-脱氧lybybyabellin A的第一个全合成

  摘要：

  在这项研究中，我们记录了海洋蓝细菌次级代谢产物27-deoxylyngbyabellin A的第一个全合成，该合成以10个线性步骤进行，总收率为9.7％。关键步骤包括（1）（S）-2-（苄氧基）-3-甲基丁酸和Boc-1-Ile-OH与β-叠氮基二硫键的一锅级联反应，以访问两个关键的噻唑单元， （2）手性草氮杂硼硼烷酮介导的不对称醛醇缩合反应以构建（S）-β-羟基酯，以及（3）二苯叠氮磷酸酯介导组装的线性前体的大内酰胺化，从而获得天然产物27-脱氧lyngbyabellin A.

  DOI：

  10.1055/a-1478-9088