6'-deoxy-6'-iodo-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose | 1326706-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-deoxy-6'-iodo-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose
• CAS: 1326706-69-7
• 化学式: C₄₇H₅₁IO₁₀
• 分子量: 902.82
• InChiKey: XOJUZKJVKFTTOJ-UGSLPANNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-deoxy-6'-iodo-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose 、 potassium diphenylphosphine 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以850 mg的产率得到((2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-methylene-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  New Methodology for the Differentiation of the Primary Hydroxyl Groups in 2,3,3′,4,4′-Penta-O-Benzylsucrose: Convenient Approach to Sucrose Monophosphines

  摘要：

  Two new routes to derivatives of 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose with differently protected primary hydroxyl groups were elaborated. One of these compounds, 2,3,3',4,4'-penta-O-benzyl-6'-O-mesylsucrose, was used in a model synthesis of the 6'-phosphine with sucrose scaffold. Elimination of the mesyloxy-group under the reaction conditions was also noted providing the 5',6'-unsaturated sucrose derivative.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.556286
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3’,4,4’-penta-O-benzylsucrose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.33h， 生成 6'-deoxy-6'-iodo-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  New Methodology for the Differentiation of the Primary Hydroxyl Groups in 2,3,3′,4,4′-Penta-O-Benzylsucrose: Convenient Approach to Sucrose Monophosphines

  摘要：

  Two new routes to derivatives of 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose with differently protected primary hydroxyl groups were elaborated. One of these compounds, 2,3,3',4,4'-penta-O-benzyl-6'-O-mesylsucrose, was used in a model synthesis of the 6'-phosphine with sucrose scaffold. Elimination of the mesyloxy-group under the reaction conditions was also noted providing the 5',6'-unsaturated sucrose derivative.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.556286