5-{(E)-3-[(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-en-1-yl}-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1605301-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-{(E)-3-[(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-en-1-yl}-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-[(E)-3-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-enyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1605301-78-7
• 化学式: C₂₈H₄₂O₇Si
• 分子量: 518.723
• InChiKey: AGRFZNARPLOXPU-JRPBLFGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{(E)-3-[(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-en-1-yl}-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-pent-4-en-2-yl 2-hydroxy-6-[(E)-3-{(4S,5R)-5-[(S)-1-hydroxyallyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-1-en-1-yl]-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin B 和玉米烯醇的全合成

  摘要：

  两种 14 元间苯二酸内酯 (RAL)、cochliomycin B (6) 和玉米烯醇 (22) 的发散合成已经完成。我们策略的关键特征是通过使用天然 L-阿拉伯糖作为手性模板在标题分子中轻松构建三个连续的立体中心。关键反应包括 Takai 烯化、Suzuki 交叉偶联、酯交换和后期闭环复分解 (RCM)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301613
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,2,-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxin-4-one 、 tert-butyl {[(S)-1-{(4S,5S)-5-[3-iodoallyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}allyl]oxy}dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到5-{(E)-3-[(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-en-1-yl}-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin B 和玉米烯醇的全合成

  摘要：

  两种 14 元间苯二酸内酯 (RAL)、cochliomycin B (6) 和玉米烯醇 (22) 的发散合成已经完成。我们策略的关键特征是通过使用天然 L-阿拉伯糖作为手性模板在标题分子中轻松构建三个连续的立体中心。关键反应包括 Takai 烯化、Suzuki 交叉偶联、酯交换和后期闭环复分解 (RCM)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301613