1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(trans-1'',1'',1''-trifluoro-but-3''-en-2''-on-4''-yl)indole | 1207878-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(trans-1'',1'',1''-trifluoro-but-3''-en-2''-on-4''-yl)indole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]indol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1207878-14-5
• 化学式: C₂₆H₂₆F₃NO₁₀
• 分子量: 569.488
• InChiKey: ZVKWBUBZAIKPHU-MRSJFRLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indole 、 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(trans-1'',1'',1''-trifluoro-but-3''-en-2''-on-4''-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trifluoromethylated 3-(3-Pyrazolyl)indole-N-glycosides and their Cytotoxic Activity against Human Keratinocytes (HaCaT)

  摘要：

  The first 3-(3-pyrazolyl)indole-N-glycosides were prepared starting from indole-Nglycosides by conversion with 4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one and following cyclization with hydrazine. The cytotoxic activity of the products against human keratinocytes (HaCaT) was studied.

  DOI：

  10.1080/07328300903337743