(+/-)-2-(4'-iodopropyl)cyclooctanone | 164117-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-(4'-iodopropyl)cyclooctanone
• 英文别名: 2-(3-iodopropyl)cyclooctanone；2-(3-Iodopropyl)cyclooctan-1-one
• CAS: 164117-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₉IO
• 分子量: 294.176
• InChiKey: ABFXVMOMFLAQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(4'-iodopropyl)cyclooctanone 在 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azonin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  将双环硝酮重排为内酰胺：光化学条件和修饰的Barton条件的比较。

  摘要：

  将硝酮重排成内酰胺可以通过光化学活化或通过用Tf（2）O处理，然后进行KOH促进的重排（对Barton最初引入的条件的修改）来进行。传统上证明，其中硝酮是稠合双环系统一部分的底物对于这种反应是有问题的。在这项研究中，准备了一系列单环，双环和三环稠合的硝酮，以研究产物对硝酮环大小和系链长度的依赖性。结果表明，苯中硝酮的光化学重排可提供相当不错的内酰胺收率（30-68％），而两步非光化学过程可提供相同目标的平均收率稍高（30-95％）。

  DOI：

  10.1021/jo035004b
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (+/-)-2-(4'-iodopropyl)cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Suginome, Hiroshi; Kondoh, Takahiko; Gogonea, Camelia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 69 - 82

  摘要：

  DOI：