1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl α-D-glucopyranoside | 1352839-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl α-D-glucopyranoside；α-GluHFIP
• CAS: 1352839-86-1
• 化学式: C₉H₁₂F₆O₆
• 分子量: 330.181
• InChiKey: BMDLNFFVVPSKEA-VFUOTHLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl α-D-glucopyranoside 、 1,6-脱水-β-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  α-d-吡喃葡萄糖基氟化物的逐步溶剂促进的 SNi 反应：保留糖基转移酶的机理意义

  摘要：

  α-d-吡喃葡萄糖基氟在六氟-2-丙醇中的溶剂分解得到两种产物，1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基α-d-吡喃葡萄糖苷和1,6-脱水-β- D-吡喃葡萄糖。对于在 56 到 100 °C 之间进行的反应，这两种产物的比率基本不变。溶剂分解反应的活化参数如下：ΔH(++) = 81.4 ± 1.7 kJ mol(-1)，ΔS(++) = -90.3 ± 4.6 J mol(-1) K(-1)。为了表征，通过使用多重动力学同位素效应 (KIE) 测量，六氟-2-丙醇中溶剂分解反应的 TS，我们合成了一系列同位素标记的 α-d-吡喃葡萄糖基氟化物。C1 氘、C2 氘、C5 氘、异头碳、环氧、O6 和溶剂氘的测量 KIE 为 1.185 ± 0.006、1.080 ± 0.010、0.987 ± 0.007、1.009、0.07 ± 0.06 ± 分别为 003 ± 0.007 和 1.68 ±

  DOI：

  10.1021/ja209339j