3-(3-fluorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 1467064-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1467064-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• 分子量: 226.253
• InChiKey: GNAAJVGSXSFNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯氟苯 、 6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 NHC-Pd(II)-Im 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-(3-fluorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯（ii）-1-甲基咪唑配合物催化咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基氯的直接CH键芳基化†

  摘要：

  我们在本文中报道了N-杂环卡宾-钯（II）-1-甲基咪唑配合物催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基氯化物直接进行CH键芳构化。在合适的条件下，各种咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基氯化物之间的所有反应均能很好地产生所需的C3-H芳基化产物，并且收率高，从而为直接的C-H键提供了一种方便且可替代的方法使用经济且容易获得的芳基氯化物作为芳基化试剂，使咪唑并[1,2- a ]吡啶进行芳基化。

  DOI：

  10.1039/c6ob02704k

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective C-H Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Halides and Triflates
  作者：Yi Liu、Lin He、Guoqiang Yin、Guojie Wu、Yingde Cui

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2340

  日期：2013.8.20

  Accepted May 13, 2013A convenient Rh-catalyzed C-H arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with a variety of aryl halides or triflateshas been reported. This process afforded a range of biaryl compounds in excellent yields and showed highactivity and broad scope. Key Words : Rhodium catalyst, Aryl halides, Regioselective arylation, Imidazo[1,2- a]pyridines, TriflatesIntroductionHeteroaromatics bearing aryl-heteroaryl

  E-mail: [e-mail] 2013年4月8日接收，2013年5月13日接受 已有报道一种方便的Rh催化CH芳基化咪唑并[1,2-a]吡啶与多种芳基卤化物或三氟甲磺酸酯。该方法以优异的收率提供了一系列联芳基化合物，并显示出高活性和广泛的适用范围。关键词：铑催化剂，芳基卤化物，区域选择性芳基化，咪唑并[1,2-a]吡啶，三氟甲磺酸盐简介带有芳基-杂芳基键的杂芳烃一直是生物化合物、天然产物、材料化学、配体中最重要的结构单元之一。
• Highly regioselective palladium-catalyzed direct cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids
  作者：Limin Zhao、Haiying Zhan、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Qinlin Chen、Huifang Qiu、Hua Cao

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.028

  日期：2014.11

  A highly regioselective method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids has been developed by using O-2 as oxidant. This process can be applied to a wide range of imidazo[1,2-a]pyridines and arylboronic acids with excellent C-3-regioselectivity. It provides a new way for developing C-C bond-forming processes of multisubstituted imidazo[1,2-a]pyridines, which are common structural motifs in natural products and pharmaceuticals. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.