4-Oxatricyclo<3.3.0.02,8>oct-6-en-3-on | 70396-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Oxatricyclo<3.3.0.02,8>oct-6-en-3-on
• 英文别名: 2-oxatricyclo<3.3.0.0^4,6>hept-7-en-2-one；2-oxabicyclo<3.3.0.0^4,6>oct-7-en-3-one；2-oxatricyclo[3.3.0.0^4,6]hept-7-en-2-one
• CAS: 70396-58-6；80282-37-7
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: QOEJHNYCIAJUAO-AMVSKUEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxatricyclo<3.3.0.02,8>oct-6-en-3-on 在 水 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 8-exo-bromo-7-endo-hydroxy-2-oxatricyclo<3.3.0.0^4,6>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ali, S. Mubarik; Chapleo, Christopher B.; Finch, Mark A. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2093 - 2097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6aS)-4,5-Dibromo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到4-Oxatricyclo<3.3.0.02,8>oct-6-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  Ali, S. Mubarik; Chapleo, Christopher B.; Finch, Mark A. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2093 - 2097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S N? reactions on some cyclopentene derivatives employing simple nucleophiles and organocuprate reagents
  作者：Christopher B. Chapleo、Mark A. W. Finch、Stanley M. Roberts、Geoffrey T. Woolley、Roger F. Newton、David W. Selby

  DOI：10.1039/p19800001847

  日期：——

  bromide (4) reacts with the same nucleophile to give the products of SN2 and SN2′syn-reactions. The lactones (1), (4), (15), and (16) react with lithium dibutylcuprate in the SN′ anti-fashion predominantly, while the esters (9) and (11) react via the SN′syn-mode preferentially. Mechanisms are presented to explain the substitution patterns observed for the cuprate reactions.

  的环戊烯基溴化物（1）和（9）与苯硫酚反应离子小号Ñ '顺式-时尚具有非常高的选择性。溴化物（4）反应以相同的亲核体，得到的产品小号Ñ 2和小号Ñ 2'顺-reactions。内酯（1），（4），（15），和（16）与锂dibutylcuprate在反应小号Ñ '反时尚主要，而酯（9）和（11）反应经由所述小号Ñ '顺模式优先。提出了机制来解释所观察到的铜酸盐反应的取代模式。
• Baxter, Anthony D.; Roberts, Stanley M.; Wakefield, Basil J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1809 - 1812
  作者：Baxter, Anthony D.、Roberts, Stanley M.、Wakefield, Basil J.、Woolley, Geoffrey T.、Newton, Roger F.

  DOI：——

  日期：——