α-diazo methyl vinyl ketone | 59813-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-diazo methyl vinyl ketone
• 英文别名: diazomethylvinylketone；1-diazo-but-3-en-2-one；1-Diazobut-3-en-2-one
• CAS: 59813-09-1
• 化学式: C₄H₄N₂O
• 分子量: 96.0886
• InChiKey: RWSPIMBVIXKXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-diazo methyl vinyl ketone 、 甲基5-硫代-L-脯氨酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-1-(4-Diazo-3-oxo-butyl)-5-thioxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The aza-robinson annulation: An application to the synthesis of iso-A58365A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80465-2
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl diazomethyl ketone 在 敌草腈 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 α-diazo methyl vinyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of ammonium ylides produced by intramolecular reaction of catalytically generated metal carbenoids. Part 1. Synthesis of cyclic amines

  摘要：

  循环胺通过铵亚胺的[2,3]-重排反应得到，铵亚胺是通过与烯基胺相连的铜羧肽的分子内反应生成的。铜(II)乙酰乙酮是从二氮酮前体生成羧肽/亚胺的最佳催化剂，反应必须在高温下进行，以获得合理的反应速率和高产率。该反应已用于合成五到八员环的循环胺。在底物具有连接二氮基与烯基胺的桥梁上的取代基的情况下，串联亚胺的形成和重排能高产率地生成预期的2,5-二烷基吡咯烷酮或2,6-二烷基哌啶酮，但获得的二面角控制水平较低。针对含有亲核烯基胺取代基的二氮酮的合成，开发了两种新方法。第一种方法涉及烯基胺对不饱和二氮酮的共轭加成，产率高但适用范围有限。另一种通用序列包括氮的保护、α-二氮酮的形成、去保护和烯基化，可用于合成所需的底物，以促进分子内的串联亚胺形成和重排反应。

  DOI：

  10.1039/b108179a

文献信息

• Studies on the [2,3]-Stevens rearrangement of aziridinium ions
  作者：Gareth J Rowlands、William Kentish Barnes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.087

  日期：2004.7

  metal carbenoid tethered to a vinylaziridine undergoes [2,3]-Stevens rearrangement to furnish the indolizidine skeleton. It is essential that the correct nitrogen invertomer is used or a competing [1,5]-hydrogen shift predominates. During the preparation of a second system a `one-pot' acylation-[3,3]-Claisen rearrangement was observed, delivering a seven-membered lactam.

  由束缚在乙烯基氮丙啶上的金属类胡萝卜素的分子内反应产生的氮丙啶鎓叶立德经历[2,3] -Stevens重排，以提供吲哚并立定骨架。必须使用正确的氮转化剂或以竞争性的[1,5]-氢位移为主。在制备第二种系统期间，观察到“一锅”酰化-[3,3]-克莱森重排，产生了七元内酰胺。
• A general method for the synthesis of reactive .alpha.,.beta.-unsaturated diazomethyl ketones: allenyl diazomethyl ketone and vinyl diazomethyl ketone
  作者：N. R. Rosenquist、O. L. Chapman

  DOI：10.1021/jo00882a028

  日期：1976.10
• FANG, FRANCIS G.;PRATO, MAURIZIO;KIM, GUNCHEOL;DANISHEFSKY, SAMUEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3625-3628
  作者：FANG, FRANCIS G.、PRATO, MAURIZIO、KIM, GUNCHEOL、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——