(3-hydroxyoxetan-3-yl)propan-2-one | 1772605-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxyoxetan-3-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(3-hydroxyoxetan-3-yl)propan-2-one
• CAS: 1772605-56-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: SNLHQGWUZOIFNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxyoxetan-3-yl)propan-2-one 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到(5-甲基呋喃-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  羟基氧杂环丁基酮2,4-二取代呋喃衍生天然产物的简明集体全合成

  摘要：

  呋喃部分普遍存在于生物活性天然产物和基本药物中，其具有有趣的结构特征，促使我们探索相关天然产物的简化化学合成路线。在这项研究中，我们展示了八种2,4-二取代呋喃衍生天然产物（包括甲基糠酸、rabdoketones A和B、古呋喃A和B、tournefolin C和紫草呋喃A和B）的简明全合成。我们的方法围绕使用羟基氧杂环丁酮作为关键中间体。该方法包括选择性有机催化交叉酮醇加成、通过 Bi(OTf) 3催化 α-羟基氧杂环丁基酮脱水环异构化合成羟甲基束缚呋喃以及氢原子转移 (HAT) 介导的伯醇氧化等转化化成相应的酸。这种综合合成策略凸显了羟基氧杂环丁基酮作为含呋喃天然产物合成中宝贵的构建单元的多功能性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01924a
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 丙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以83 %的产率得到(3-hydroxyoxetan-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基氧杂环丁基酮2,4-二取代呋喃衍生天然产物的简明集体全合成

  摘要：

  呋喃部分普遍存在于生物活性天然产物和基本药物中，其具有有趣的结构特征，促使我们探索相关天然产物的简化化学合成路线。在这项研究中，我们展示了八种2,4-二取代呋喃衍生天然产物（包括甲基糠酸、rabdoketones A和B、古呋喃A和B、tournefolin C和紫草呋喃A和B）的简明全合成。我们的方法围绕使用羟基氧杂环丁酮作为关键中间体。该方法包括选择性有机催化交叉酮醇加成、通过 Bi(OTf) 3催化 α-羟基氧杂环丁基酮脱水环异构化合成羟甲基束缚呋喃以及氢原子转移 (HAT) 介导的伯醇氧化等转化化成相应的酸。这种综合合成策略凸显了羟基氧杂环丁基酮作为含呋喃天然产物合成中宝贵的构建单元的多功能性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01924a

文献信息

• Strain-Driven Direct Cross-Aldol and -Ketol Reactions of Four-Membered Heterocyclic Ketones
  作者：Zoltán Dobi、Tamás Holczbauer、Tibor Soós

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01002

  日期：2015.6.5

  Owing to the ring strain and a-heteroatom effect, the four-membered heterocyclic ketones can undergo direct cross-aldol and -ketol reactions without the need for preformed enol or enolate-like intermediates. Besides the organocatalyzed cross-ketol addition onto their highly active carbonyl group, their ability to act as a nucleophilic donor has also been explored. As a result, a number of discrete aldol adducts were synthesized and the distinct reactivities were successfully combined into a double-aldol one-pot reaction.