1-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-3-methylbut-2-ene | 132652-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-3-methylbut-2-ene
• CAS: 132652-03-0
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: TYSOKUUWXSCLDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-3-methylbut-2-ene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 chlorocobaloxime(III) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-ethoxy-4-(1-methylethenyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的环化对类海因类似物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了在关键步骤中使用钴介导的环化作用的Domoic acid C-8侧链类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(91)80018-w
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-3-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的环化对类海因类似物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了在关键步骤中使用钴介导的环化作用的Domoic acid C-8侧链类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(91)80018-w

文献信息

• Single-Electron-Transfer Strategy for Reductive Radical Cyclization: Fe(CO)₅ and Phenanthroline System
  作者：Joon Young Hwang、Jong Hwa Baek、Tae Il Shin、Jung Ha Shin、Jae Won Oh、Kwang Pyo Kim、Youngmin You、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02375

  日期：2016.10.7

  electron-transfer strategy using low-valent iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] to generate radical species from alkyl iodides was achieved. A range of pyrrolidines, tetrahydrofurans, and carbocycles were synthesized via 5-exo cyclization reactions of alkyl radical intermediates generated by electron transfer from a system involving Fe(CO)5, 1,10-phenanthroline, and diisopropylamine. Moreover, tandem addition

  实现了使用低价五羰基铁[Fe（CO）5 ]从烷基碘生成自由基物种的电子转移策略。吡咯烷，四氢呋喃，和碳环的范围被通过5-合成外型通过从涉及的Fe（CO）的系统的电子转移产生烷基中间体的环化反应5，1,10-菲咯啉，和二异丙胺。此外，还探讨了与迈克尔受体的串联加成反应。光物理和电化学研究支持一种涉及电子从低价铁还原剂转移至烷基碘的机理。