(((3S)-5,5-dimethoxy-2-nitro-3-phenylpentyl)sulfonyl)benzene | 1376293-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (((3S)-5,5-dimethoxy-2-nitro-3-phenylpentyl)sulfonyl)benzene
• CAS: 1376293-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: URYUNSRZWRWOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((3S)-5,5-dimethoxy-2-nitro-3-phenylpentyl)sulfonyl)benzene 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到dimethyl (diazo(3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  邻甲酰基查耳酮与（重氮甲基）膦酸二甲酯的串联亲核加成/ oxa -Michael反应，用于合成含膦的1,3-二取代邻苯二酚

  摘要：

  之间的新的碱促进的串联反应邻-甲酰基查耳酮和二甲基（重氮甲基）膦已发现对于含膦与高达99％的产率1,3-二取代phthalans一系列的构造。该反应适合规模扩大到1mmol，产率为90％。在该反应中未检测到作为塞弗菲-吉尔伯特试剂与醛的产物而众所周知的炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152174
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (((3S)-5,5-dimethoxy-2-nitro-3-phenylpentyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  原位生成的半硫缩醛的非酶动力学动力学拆分：访问1,3-二取代的邻苯二甲酰胺。

  摘要：

  开发了半硫缩醛的第一个非酶促DKR反应。半硫缩醛是通过添加硫醇原位形成的，随后进行了分子内的氧杂-迈克尔反应。反应的范围很广，从脂族取代基到芳族取代基，均以良好的收率，中等的非对映选择性和高对映选择性获得了1,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701518

文献信息

• Highly Diastereoselective Multicomponent Cascade Reactions: Efficient Synthesis of Functionalized 1-Indanols
  作者：Jun Jiang、Xiaoyu Guan、Shunying Liu、Baiyan Ren、Xiaochu Ma、Xin Guo、Fengping Lv、Xiang Wu、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.201208391

  日期：2013.1.28

  Trapped: A Michael‐aldol‐type cascade reaction including the trapping of an oxonium ylide through a delayed proton shift leads to the formation of multiple stereocenters in a mild one‐pot synthesis. Enantiomerically pure indanol derivatives with four stereocenters and a stereogenic quaternary carbon center were easily obtained through this method in moderate to good yields.

  被困：迈克尔-奥尔道尔型级联反应，包括通过延迟质子转移捕获叶立德，导致在温和的一锅法合成中形成多个立体中心。通过该方法可以容易地以中等到良好的产率获得具有四个立体中心和立体异构的季碳中心的对映体纯的茚满醇衍生物。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade annulation reaction of o-vinylarylaldehydes with nitrosoarenes: one-step assembly of functionalized 2,3-benzoxazin-4-ones
  作者：Zhong-Xin Sun、Ying Cheng

  DOI：10.1039/c2ob25137j

  日期：——

  The NHC-catalyzed reactions of ortho electron-deficient vinyl substituted arylaldehydes with nitrosoarenes were studied. The reactions produced multifunctional 2,3-benzoxazin-4-ones in good to excellent yields via a cascade aza-benzoin reaction between aldehyde and nitroso groups followed by an intramolecular oxo-Michael addition. The resulting 1-acetate substituted 2,3-benzoxazinones were transformed into a new type of β-hydroxycarboxylate derivatives or 3-oxo-1-isobenzofuranacetates, respectively, under different reductive conditions. This work not only provides a simple and efficient method for the construction of multifunctional 2,3-benzoxazin-4-ones of potential pharmacological interest, but also expands the application of NHC-catalyzed cascade reactions in the formation of carbon–heteroatom and heteroatom–heteroatom bonds.

  研究了 NHC 催化的正交缺电子乙烯基取代芳基醛与亚硝基烯烃的反应。这些反应通过醛和亚硝基之间的级联偶氮-苯偶氮反应以及分子内氧化-迈克尔加成反应，生成了多功能的 2,3-苯并恶嗪-4-酮，收率从良好到极佳。在不同的还原条件下，生成的 1-乙酸酯取代的 2,3-苯并恶嗪酮分别转化为新型的 β-羟基羧酸酯衍生物或 3-氧代-1-异苯并呋喃乙酸酯。这项工作不仅为构建具有潜在药理作用的多功能 2,3-苯并恶嗪-4-酮提供了一种简单高效的方法，而且拓展了 NHC 催化级联反应在碳-杂原子键和杂原子-杂原子键形成中的应用。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Carboxylic Acids via Oxa-Michael Reaction of Peroxy Hemiacetals followed by Kornblum DeLaMare Fragmentation
  作者：Biswajit Parhi、Sanjay Maity、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02463

  日期：2016.10.21

  Disclosed herein an overall methodology constitutes an equivalent to the long sought after enantioselective intramolecular oxa-Michael (IOM) reaction of carboxylic acids. An organocatalyzed IOM reaction of in situ formed peroxy hemiacetals followed by a Kornblum DeLaMare type rearrangement cascade provides a broad class of chiral lactones in good yields and with excellent enatioselectvities. Remarkably

  本文公开了一种总体方法，其等同于对羧酸的对映选择性分子内氧杂-迈克尔（IOM）反应的长期追求。原位形成的过氧半缩醛的有机催化IOM反应，然后进行Kornblum DeLaMare型重排级联反应，可以提供大量的手性内酯，收率高，对映选择性高。值得注意的是，无需任何硅胶柱色谱即可获得纯手性内酯，并且在许多情况下，通过简单的己烷洗涤分离的固体产物，进一步提高了对映选择性。