4-Ethoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dioxo-2,3-dihydrofuran | 134567-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dioxo-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-furandione；4-ethoxycarbonyl-5-methoxyphenyl-2,3-dihydro-2,3-furandione；Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxofuran-3-carboxylate
• CAS: 134567-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: IGDURYDCAGMMOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dioxo-2,3-dihydrofuran 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 1-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)-5-hydroxy-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  部分呋喃-3-酮与2,3-二氨基吡啶及其衍生物的反应

  摘要：

  由呋喃-2,3-二酮 (1a-b) 和甲基/乙基 (三苯基正膦亚基)-乙酸酯 (2a-b) 获得的呋喃-2-亚丙基乙酸酯 (3a-d) 通过迈克尔型反应转化将 2,3-二氨基吡啶及其衍生物 (4a-c) 转化为相应的 pyrrol-2-ylidene-acetates (5a-j)，产率适中 (45-94%)。这些化合物的结构通过IR、NMR、元素分析和X射线衍射法确定。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.90
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Ethoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dioxo-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  以吡咯为原料一步一步无催化剂合成吡咯利嗪酮和吡咯利嗪并[1,2-a]pyrrolizin-5-one骨架

  摘要：

  1 H-吡咯与内酯型 2,3-呋喃二酮衍生物在无水乙醚中于室温下在无催化剂的情况下一步反应生成一系列吡咯嗪酮衍生物（最重要的生物碱骨架之一）。获得了具有各种取代基的吡咯嗪酮衍生物，例如苯基、取代的苯基、噻吩基、三氟甲基、萘基、联苯基、酯或草酸酯。等摩尔的吡咯反应生成吡咯嗪酮，而过量的吡咯生成吡咯并[1,2- a]pyrrolizin-5-ones 含有以前没有报道过的骨架。纯化分子的收率高达 91%。以克规模进行一次环化过程，产生 0.952 g (71%) 的相应产物。

  DOI：

  10.1055/a-2006-4390

文献信息

• Preparation of novel pyrrol-2-one derivatives via an effective synthesis of new oxazole scaffold
  作者：İbrahim Evren Kibriz、Mustafa Saçmaci、Ertan Şahin、İsmail Yildirim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.046

  日期：2017.4

  A convenient procedure for the preparation of oxazole and pyrrole derivatives is described. 2-Amino-1,3-oxazol-2-ones 3a,b were first synthesized from the cyclocondensation reactions of cyanamide (2) with 4-ethoxycarbonyl-5-aryl-2,3-furandione 1a,b, and then new pyrrol-2-ones 5 were synthesized from the reaction of the compounds 3 with various aromatic amines 4.

  描述了一种方便的制备恶唑和吡咯衍生物的方法。首先从氰胺（2）与4-乙氧基羰基-5-芳基-2,3-呋喃二酮1a，b的环缩合反应合成2-氨基-1,3-恶唑-2-酮3a，b，然后合成新的吡咯由化合物3与各种芳族胺4的反应合成了-2-酮5。
• Synthesis, dielectric properties, molecular docking and ADME studies of pyrrole-3-ones
  作者：İrfan Çapan、Mehmet Gümüş、Halil Gökce、Hidayet Çetin、Yusuf Sert、İrfan Koca

  DOI：10.1080/07391102.2021.1914174

  日期：2022.11.26

  maximum dielectric constant at 1 kHz, while Ata1 has a negative dielectric constant value. When the result is evaluated with theoretical calculations, grain boundaries play an effective role in the experimental observed dielectric constant. Additionally, in this research the pyrrole-3-one derivatives (Ata1-9) were theoretically optimized and over these structures, NMR with GIAO (gauge-independent atomic

  摘要 使用呋喃-3-酮衍生物和各种芳香胺合成了一系列新的吡咯-3-酮衍生物。合成的化合物通过光谱研究如 IR、NMR 和 HRMS 进行鉴定。目标化合物的介电特性通过介电谱在 20 Hz - 1 MHz 的频率范围内通过实验确定。研究了样品的介电常数的实部、介电损耗角正切和电导率与施加频率的函数关系。介电测量显示Ata7在 1 kHz 时具有最大介电常数，而Ata1具有负介电常数值。当用理论计算评估结果时，晶界在实验观察到的介电常数中起着有效的作用。此外，在这项研究中，吡咯-3-1 衍生物 ( Ata1-9 ) 在理论上进行了优化，并且在这些结构上，NMR 与 GIAO（与规范无关的原子轨道）、UV 与 TD（时间相关）、前沿轨道（HOMO 和 LUMO） )、NLO（非线性光学特性）和 MEP（分子静电势）分析。量子化学计算是通过密度泛函理论 (DFT) 使用 B3LYP 泛函和 6-311++G
• Synthesis of pyrazine-2,3-dicarbonitrile and 1,2,4-triazine-5(4H)-one derivatives from furan-2,3-diones
  作者：Şevket Hakan Üngören、Emine Dilekoğlu、İrfan Koca

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.08.001

  日期：2013.12

  reaction of furan-2,3-diones with S-methylisothiosemicarbazide hydroiodide yielded novel 1,2,4-triazine-5(4H)-ones, and reaction of furan-2,3-diones with diaminomaleonitrile led to the formation of pyrazine-2,3-dicarbonitrile derivatives, and the hydrolysis of these products led to the formation of more new pyrazine-2,3-dicarbonitrile derivatives. These compounds are potential herbicides and pesticides

  呋喃-2,3-二酮与S-甲基异硫代氨基脲氢碘化物的反应生成了新的1,2,4-三嗪-5（4 H）-酮，呋喃-2,3-二酮与二氨基马腈的反应导致形成吡嗪-2，3-二碳腈衍生物，以及这些产物的水解导致形成更多新的吡嗪-2，3-二碳腈衍生物。这些化合物是潜在的除草剂和杀虫剂。
• Discovery of sulfadrug–pyrrole conjugates as carbonic anhydrase and acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Mehmet Gümüş、Şemsi N. Babacan、Yeliz Demir、Yusuf Sert、İrfan Koca、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.202100242

  日期：2022.1

  Human carbonic anhydrase (hCA) isoenzymes are zinc ion-containing, widespread metalloenzymes and they classically play a role in pH homeostasis maintenance. CA inhibitors suppress the CA activity and their usage has been clinically established as antiglaucoma agents, antiepileptics, diuretics, and in some other disorders. Alzheimer's disease (AD) is a slowly progressive neurodegenerative disorder and

  人碳酸酐酶 (hCA) 同工酶是含锌离子的广泛分布的金属酶，它们通常在 pH 稳态维持中发挥作用。CA 抑制剂抑制 CA 活性，临床上已将它们用作抗青光眼剂、抗癫痫剂、利尿剂和一些其他疾病。阿尔茨海默病 (AD) 是一种缓慢进展的神经退行性疾病，是一种致命的大脑疾病。治疗 AD 的先进方法包括设计乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂的策略。一系列含有磺胺类药物 ( 5a-i ) 的新型 pyrrole-3-one 衍生物被确定为 AChE 和 hCA I 和 hCA II 的高效抑制剂（抑制常数 [ K i] AChE、hCA I 和 hCA II 的值分别在 6.50 ± 1.02–37.46 ± 4.12 nM、1.20 ± 0.19–44.21 ± 1.09 nM 和 8.93 ± 1.58–46.86 ± 8.41 nM 的范围内）。设计的化合物通常显示出比用作标准的化学品更有效的抑制作用。在这些化合物中，5f是对hCA
• Saalfrank, Rolf W.; Lutz, Thomas; Hoerner, Bernd, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2289 - 2295
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Lutz, Thomas、Hoerner, Bernd、Guendel, Juergen、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——