Acetic acid (2S,3S,4aR,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl ester | 848837-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4aR,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4aR,7S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-7-yl] acetate
• CAS: 848837-69-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: JHSCXHVTKDHLDO-POQQGIQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4aR,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl ester 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-（-）-奎尼酸对多种槲皮醇的高度立体选择性和立体特异性合成

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成外延- ， - （ - ） -异基因-和新-quercitols以及的立体定向合成（ - ） -距骨-和（+） -节日-quercitols已经实现。通用策略是对衍生自d-（-）-奎尼酸的各种受保护的手性（1,4,5）-环己-2-烯-三醇的分离的双键进行二羟基化。从BBA（2,3-丁烷丁二醛）或乙酰基中选择保护基将导致二羟基化的立体选择性的不同程度。另一方面，亚环己基缩醛部分归因于二羟基化过程中的立体特异性，以提供所需的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.084
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,7S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-7-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4aR,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  d-（-）-奎尼酸对多种槲皮醇的高度立体选择性和立体特异性合成

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成外延- ， - （ - ） -异基因-和新-quercitols以及的立体定向合成（ - ） -距骨-和（+） -节日-quercitols已经实现。通用策略是对衍生自d-（-）-奎尼酸的各种受保护的手性（1,4,5）-环己-2-烯-三醇的分离的双键进行二羟基化。从BBA（2,3-丁烷丁二醛）或乙酰基中选择保护基将导致二羟基化的立体选择性的不同程度。另一方面，亚环己基缩醛部分归因于二羟基化过程中的立体特异性，以提供所需的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.084

文献信息

• Expeditious Synthesis of Tri- and Tetrahydroxyazepanes from <scp>d</scp>-(−)-Quinic Acid as Potent Glycosidase Inhibitors
  作者：Tzenge-Lien Shih、Ru-Ying Yang、Shiou-Ting Li、Cheng-Fan Chiang、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1021/jo070058x

  日期：2007.5.1

  Several new stereoisomers of 3,4,6-trihydroxyazepanes and 7-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxyazepanes as well as known 3,4,5-trihydroxyazepanes were synthesized as potent glycosidase inhibitors from d-(−)-quinic acid in an efficient manner. The key step employs dihydroxylation of protected chiral 1,4,5-cyclohex-2-enetriols under RuCl3/NaIO4/phosphate buffer (pH 7) condition, followed by reductive amino cyclization

  由d -（-）-奎宁酸合成了3,4,6-三羟基氮杂环庚烷和7-羟甲基-3,4,5-三羟基氮杂环庚烷以及已知的3,4,5-三羟基氮杂环庚烷作为强大的糖苷酶抑制剂。一种有效的方式。关键步骤是在RuCl 3 / NaIO 4 /磷酸盐缓冲液（pH 7）条件下，将受保护的手性1,4,5-环己-2-烯三醇进行二羟基化，然后进行还原性氨基环化反应。我们发现选择合适的手性1,4,5-环己-2-烯三醇的C1-OH保护基会增加环化的收率。初步的生物学数据表明，其中某些氮杂环丙烷对α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有有效的抑制作用。