4-phenyl-N²-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thioxo[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one | 569336-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-N²-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thioxo[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-oxo-4-phenyl-1-sulfanylidene-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 569336-22-7
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄O₁₀S
• 分子量: 624.628
• InChiKey: VSQNQPZTGYWKGM-ZANOAUCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-N²-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thioxo[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到N²-(β-D-glucopyranosyl)-4-phenyl-1-thioxo[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-1-硫代[1,2,4]三唑[4,3-a]喹唑啉-5（4H）-一的糖基化

  摘要：

  在碱性条件下，4-芳基-1-硫代[1,2,4]三唑[4,3-a]喹唑啉-5（4H）-1（2a，b）与乙酰化糖基溴化物3a – c反应得到相应的小号糖苷衍生物4，5和ñ糖苷衍生物6，7。的氧化小号α-糖基衍生物4，5与米氯过苯甲酸，得到相应的砜8，9，而Ñ α-糖基衍生物6，7得到1-氧代衍生物10，11。然而，它们的直径： -deacetylation与甲醇钠在甲醇中引起的裂解小号α-糖基残基，并给Ñ 2 -glycosylated类似物12，13，14和15。

  DOI：

  10.1081/car-120020479
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 、 4-phenyl-5-oxo-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro-s-triazolo<4,3-a>-quinazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到4-phenyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-1-硫代[1,2,4]三唑[4,3-a]喹唑啉-5（4H）-一的糖基化

  摘要：

  在碱性条件下，4-芳基-1-硫代[1,2,4]三唑[4,3-a]喹唑啉-5（4H）-1（2a，b）与乙酰化糖基溴化物3a – c反应得到相应的小号糖苷衍生物4，5和ñ糖苷衍生物6，7。的氧化小号α-糖基衍生物4，5与米氯过苯甲酸，得到相应的砜8，9，而Ñ α-糖基衍生物6，7得到1-氧代衍生物10，11。然而，它们的直径： -deacetylation与甲醇钠在甲醇中引起的裂解小号α-糖基残基，并给Ñ 2 -glycosylated类似物12，13，14和15。

  DOI：

  10.1081/car-120020479