O-[(1S,3aR,4R,5R,7aS)-1-tert-butoxy-5-iodo-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol] S-methyl thiocarbonate | 898528-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-[(1S,3aR,4R,5R,7aS)-1-tert-butoxy-5-iodo-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol] S-methyl thiocarbonate
• CAS: 898528-35-3
• 化学式: C₁₆H₂₇IO₃S
• 分子量: 426.359
• InChiKey: HOFLGNCZHLPPAW-SMTWKSNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(1S,3aR,4R,5R,7aS)-1-tert-butoxy-5-iodo-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol] S-methyl thiocarbonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 三正丁胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (3aR,7S,7aR)-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-7-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a CD-Ring: Side-Chain Building Block for Preparing 17-epi-Calcitriol Derivatives from the Hajos–Parrish Dione

  摘要：

  An efficient synthesis of the key building block for 17-epi-calctriol from the Hajos-Parrish dione involving a sequence of diastereoselective transformation of the azulene core and the side-chain construction is presented.

  DOI：

  10.1021/jo201083w
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,4R,5S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyloctahydro-1H-indene-4,5-diol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-[(1S,3aR,4R,5R,7aS)-1-tert-butoxy-5-iodo-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol] S-methyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Hajos Dione的维生素D反式-氢化正丁醇构建基的快速方法。二醇中一个羟基选择性脱氧的各种方法的比较研究

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素D 3（calcitriol，1）是一种生物调节剂，对治疗各种人类代谢性疾病和生物医学研究很重要。在本文中，我们报告了一种高效的非对映选择性方法，用于从合成的三氢化茚二酮衍生物（Hajos dione，3）开始合成骨化三醇（2a）的关键反式-氢化茚。据发现，环氧环开环在相关的羟基的环氧化物（7）与氰基硼氢化钠-BF 3 ×ET 2 ö由氢化阴离子加成在环接合处的位置，以产生一个连位二醇与发生反-氢丙烷环系统（6a）。用基于二醇的环状硫酸盐的方法作为最有效和操作方便的方法，研究了四种在二醇6a中空间较少被保护的羟基进行选择性脱氧的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070685m

文献信息

• An Expedited Approach to the Vitamin D <i>trans</i>-Hydrindane Building Block from the Hajos Dione
  作者：Paweł Chochrek、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/ol060775y

  日期：2006.6.1

  Efficient and operationally simple synthesis of the key trans-hydrindane alcohol building block for the synthesis of calicitriol (1 alpha,25-dihydroxyvitamin D(3)) has been developed. Epoxy alcohol prepared almost quantitatively from the Hajos dione was reduced at the quaternary carbon by the Hutchins procedure (NaBH(3)CN-BF(3)(.)Et(2)O). The diol was selectively deoxygenized either using the Barton-McCombie reaction (with Bu(3)SnH-AIBN) or via the respective iodohydrine (with LiAlH(4)).