1,5,7-Trimethyl-6-methylen-8-oxo-tricyclo[3.2.1.0^2,7]octen-(3) | 28001-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5,7-Trimethyl-6-methylen-8-oxo-tricyclo[3.2.1.0^2,7]octen-(3)
• 英文别名: 1,5,7-Trimethyl-8-methylidenetricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-6-one
• CAS: 28001-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: NYXUISVZCLGPJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,7-Trimethyl-6-methylen-8-oxo-tricyclo[3.2.1.0^2,7]octen-(3) 在 甲酸 作用下， 生成 (2,3,4,5-tetramethyl-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  将6-亚甲基三环[3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8-ones与甲酸转化为核甲基化苯乙酸†

  摘要：

  在先前的文献[5]中，表明1，5-二甲基-6-亚甲基-三环[3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8-one（2）和相关的三环酮被强力转化酸（CF 3 COOH，FSO 3 1H）与一氧化碳的损失，polymethylated卓鎓盐例如1，2，4-trimethyltropylium离子4从2（方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570129

文献信息

• Umwandlung von 6-Methylen-tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-8-onen in Polymethyltropyliumsalze
  作者：Jasna Peter-Katalini?、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560815

  日期：1973.12.12

  When dissolved in trifluoroacetic or fluorosulfonic acid, 6-methylene-tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene-8-one derivatives of type 2 (;scheme 1); give polymethyltropylium salts in moderate to good yields by CO-extrusion. These tropylium salts can be isolated pure as hexachloroplatinates. Thus the tricyclic compound 6 gives 1,2,4-trimethyltropylium trifluoroacetate 19 in trifluoroacetic acid (;scheme 3);

  当溶于三氟乙酸或氟磺酸中时，类型2的6-亚甲基-三环[3.2.1.0 2.7 ]辛-3-烯-8-一衍生物（；方案1）；通过共挤塑可以中等到良好的收率得到聚甲基tropylium盐。这些对苯二甲基铵盐可以以六氯铂酸盐的形式纯净地分离出来。因此，三环化合物6在三氟乙酸中得到1,2,4-三甲基对甲基三氟乙酸酯19（；方案3）。CDCl 3中的该盐与其共价环庚三烯（tropilidene）处于平衡状态；表格20，两种表格的比例为1.5-2.1 / 1。tropylium盐19通过氢化锂铝还原为关于双键异构的1,2,4-三甲基环庚烯的混合物，在氢化物上用三苯甲基-四氟硼酸酯提取时，再次得到1,2,4-三甲基tropylium盐19（;方案3 ）;。在三氟乙酸中，由三甲基取代的三环化合物7和8分别获得1,2,4,6-和1,2,3,4-四甲基对yl离子（; 22和24）; （;方案4和5）;。以这种方式，1