3-(4-溴苯基)-1-苯基丙炔醇 | 278168-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1-苯基丙炔醇
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 278168-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: ITJRIVKZAPFONH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-苯基丙炔醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(4-溴苯基)-1-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的环庚烯醇衍生物直接立体选择性合成七元氧桥环

  摘要：

  报道了通过原位生成的环庚烯醇对七元氧杂桥环进行碘介导的立体选择性合成。该过程是通过将 C-C σ-键裂解和 C-O 键形成反应以一锅法从简单易得的原材料结合起来实现的。由I 2引发的碳自由基的形成是反应的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01648
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-溴苯基)-1-苯基丙炔醇
  参考文献：
  名称：

  Cu/SaBox 催化的酰基硅烷与炔烃的光致偶联

  摘要：

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202216373

文献信息

• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。
• Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Ring-Opening C(sp³ )−N Bond Formation of Benzoxazoles with Propargylic Alcohols
  作者：Wenfei Liu、Yongqing Sun、Haiying Zhao、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/cctc.201600606

  日期：2016.9.21

  A novel ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3]‐catalyzed ring‐opening C(sp3)−N bond formation reaction of benzoxazole with propargylic alcohols was established. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple; it thus represents a practical method for the construction of highly functionalized substituted benzenes bearing aldehyde, propargylamine, and

  建立了新型的三氟甲烷磺酸y（III）[Yb（OTf）3 ]催化的苯并恶唑与炔丙醇的开环C（sp 3）-N键形成反应。该反应使用容易获得的起始原料，并且操作简单。因此，它代表了一种实用的方法，用于以高原子经济性构建带有醛，炔丙基胺和羟基的高官能度取代苯。
• 一种含硫二氢茚酮或其衍生物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105622470B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明公开了一种含硫二氢茚酮及其衍生物的制备方法，包括以下步骤：以1,3‑二芳基丙炔醇为底物，以硝基甲烷为反应溶液，在底物中加入脂肪族或者芳香族二硫醚，在过氧化苯甲酰，碘单质，过硫酸钾作用下，于120℃下搅拌反应24h；反应结束后，冷却至室温，对反应液进行萃取、分液，并对有机层进行干燥、过滤获得滤液；对滤液进行浓缩除去溶剂获得剩余物，并通过硅胶柱对剩余物进行柱层析，再用洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液，合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩除去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、无需过渡金属催化剂、产物结构为经Meyer‑Schuster重排产物的优点。
• Ultrasound-assisted synthesis of functionalized arylacetylenes
  作者：Hélio A. Stefani、Rodrigo Cella、Felipe A. Dörr、Claudio M.P. de Pereira、Fábio P. Gomes、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.161

  日期：2005.3

  A convenient and inexpensive ultrasound-assisted preparation of functionalized arylacetylenes using metallic lithium is reported.

  报道了使用金属锂方便且廉价的超声辅助制备官能化芳基乙炔的方法。
• Synthesis of 2-Sulfenylindenones via One-Pot Tandem Meyer–Schuster Rearrangement and Radical Cyclization of Arylpropynols with Disulfides
  作者：Xing-Song Zhang、Jun-Ying Jiao、Xiao-Hong Zhang、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00762

  日期：2016.7.1

  A tandem annulation of arylpropynols with disulfides has been developed for the synthesis of 2-sulfenylindenone derivatives. The reaction pathway involves one-pot tandem Meyer–Schuster rearrangement of arylpropynols and successive radical cyclization with disulfides. Various arylpropynols and disulfides with a number of functional groups are compatible in this reaction that affords the corresponding

  已经开发了芳基丙炔醇与二硫化物的串联环合反应，用于合成2-亚磺酰基茚满酮衍生物。反应途径涉及一锅串联Meyer-Schuster芳基丙炔醇的重排以及连续的二硫化物自由基环化。在该反应中，各种具有多个官能团的芳基丙炔醇和二硫化物是相容的，从而以中等至良好的产率提供了相应的2-亚磺酰基茚满。