(2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-3-<(1R,2R)-<3-(benzyloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)>propyl>-2-methoxy-3-methyl-5-vinyltetrahydrofuran | 129662-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-3-<(1R,2R)-<3-(benzyloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)>propyl>-2-methoxy-3-methyl-5-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-3-{(1R,2R)-[3-(benzyloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)]propyl}-2-methoxy-3-methyl-5-vinyltetrahydrofuran；(4R,5R)-4-[(2R,3S,4S,5R)-5-ethenyl-2-methoxy-3-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl]-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 129662-90-4
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆
• 分子量: 468.59
• InChiKey: LRSQHNPZQISJHG-AHYJJPKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-3-<(1R,2R)-<3-(benzyloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)>propyl>-2-methoxy-3-methyl-5-vinyltetrahydrofuran 在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3-<(1R,2R,3E,5E)-<6-(ethoxycarbonyl)-1,2-(isopropylidenedioxy)>hexa-3,5-dienyl>-5-ethyl-4-hydroxy-2-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asteltoxin1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82015-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-methoxy-4-methyloxolan-3-yl] benzoate 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-3-<(1R,2R)-<3-(benzyloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)>propyl>-2-methoxy-3-methyl-5-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asteltoxin1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82015-9

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;YAMADA, HIROHIKO;IDOGAKI, YOKO;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, T+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2353-2366
  作者：TADANO, KIN-ICHI、YAMADA, HIROHIKO、IDOGAKI, YOKO、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, T+

  DOI：——

  日期：——