(5R)-5-Hydroxyhexanenitrile | 65451-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-Hydroxyhexanenitrile
• 英文别名: (R)-(-)-5-Cyanopentan-2-ol；(R)-(-)-Cyanpentan-2-ol
• CAS: 65451-91-4
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: VVDWTZRKJFJCGU-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-Hydroxyhexanenitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2S)-6-hydroxyundecan-2-yl] 2,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  构象效应对非对映体14元内酯及其无环类似物中立体选择性脂肪酶催化的sec羟基乙酰化的影响

  摘要：

  的立体选择性乙酰化秒在非对映体的羟基（1：1）的大环内酯的混合物14，15，由7的微生物脂肪酶中催化Ñ庚烷，得到C（7） - ø -乙酰基衍生物17与高达99％的非对映体过量（DE），而其无环类似物的乙酰化10，11，得到C（5） - ø -乙酰基衍生物13与高达93％的德六脂肪酶，来自洋葱假单胞菌（PCL），荧光假单胞菌（PFL），白地霉（GCL ），念珠菌（CCL）和洋葱假单胞菌固定在陶瓷（PS-C）上，主要是乙酰化环状非对映异构体（3 S，7 S）-15至（3 S，7 S）-17；仅南极假丝酵母-B（CAL-B）脂肪酶主要是（3 S，7 R）-14至（3 S，7 R）-16乙酰化。与无环类似物10，11相同的一组的脂肪酶均显示出不同的非对映选择性偏压; CAL-B，GCL和CCL主要为酰化物（1 S，5 S）-11至（1 S，5 S）-13，而PCL，PS-C，PFL和PSL主要酰化（1

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01634-8
• 作为产物：
  描述：

  5-酮基已腈 在 氢氧化钾 、 Pseudomonas cepacia lipase immobilised on ceramics 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (5R)-5-Hydroxyhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  构象效应对非对映体14元内酯及其无环类似物中立体选择性脂肪酶催化的sec羟基乙酰化的影响

  摘要：

  的立体选择性乙酰化秒在非对映体的羟基（1：1）的大环内酯的混合物14，15，由7的微生物脂肪酶中催化Ñ庚烷，得到C（7） - ø -乙酰基衍生物17与高达99％的非对映体过量（DE），而其无环类似物的乙酰化10，11，得到C（5） - ø -乙酰基衍生物13与高达93％的德六脂肪酶，来自洋葱假单胞菌（PCL），荧光假单胞菌（PFL），白地霉（GCL ），念珠菌（CCL）和洋葱假单胞菌固定在陶瓷（PS-C）上，主要是乙酰化环状非对映异构体（3 S，7 S）-15至（3 S，7 S）-17；仅南极假丝酵母-B（CAL-B）脂肪酶主要是（3 S，7 R）-14至（3 S，7 R）-16乙酰化。与无环类似物10，11相同的一组的脂肪酶均显示出不同的非对映选择性偏压; CAL-B，GCL和CCL主要为酰化物（1 S，5 S）-11至（1 S，5 S）-13，而PCL，PS-C，PFL和PSL主要酰化（1

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01634-8

文献信息

• Diphenyloxazaborolidine a new catalyst for enantioselective reduction of ketones
  作者：George J. Quallich、Teresa M. Woodall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60513-0

  日期：1993.6

  A variety of ketones can be reduced in high enantioselectivity with the oxazaborolidines derived from commercially available erythro aminodiphenylethanol.

  衍生自市售赤型氨基二苯乙醇的恶唑硼烷可以高对映选择性还原多种酮。
• Enantioselective oxazaborolidine reduction of ketones containing heteroatoms
  作者：George J. Quallich、Teresa M. Woodall

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89012-f

  日期：1993.1

  Ketones which contain heteroatom, particularly nitrogen, can be enantioselectively and catalytically reduced with chiral oxazaborolidines in the presence of excess borane.
• Broad-spectrum synthesis of enantiomerically pure lactones. 1. Synthesis of sex pheromones of the carpenter bee, rove beetle, Japanese beetle, black-tailed deer, and Oriental hornet
  作者：William H. Pirkle、Paul E. Adams

  DOI：10.1021/jo01327a029

  日期：1979.6
• Synthesis of the carpenter bee pheromone. Chiral 2-methyl-5-hydroxyhexanoic acid lactones
  作者：W. H. Pirkle、P. E. Adams

  DOI：10.1021/jo00396a059

  日期：1978.1
• Ljubovic; Sunjic, Synthesis, 2001, # 3, p. 423 - 426
  作者：Ljubovic、Sunjic

  DOI：——

  日期：——