6-(4-methoxybenzyloxy)quinolin-2-one | 912283-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxybenzyloxy)quinolin-2-one
• 英文别名: 6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 912283-13-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: HRMRYRGTPNYVNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyloxy)quinolin-2-one 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-oxo-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/106469

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4-methoxybenzyloxy)quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型7-烷氧基-1-氨基-4,5-二氢[1,2,4]三唑[4,3-a]喹啉的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  在这项研究中，使用 6-羟基-3,4-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉合成了一系列新型 7-烷氧基-1-氨基-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉。 -2(1H)-喹诺酮类作为起始原料。通过监测这些化合物抑制二甲苯引起的小鼠耳水肿的能力来评估这些化合物的抗炎活性。一些测试化合物表现出显着的活性，化合物 5f（7-（苄氧基）-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹啉-1-胺）和 5i（7 - (p - chlorobenzyloxy) -4,5 - dihydro [1,2,4] triazolo [4,3 -a] quinolin - 1-amine) 显示出最高的抗炎活性（分别为 52% 和 58% 抑制，在给药前 2 小时），与参考药物布洛芬 (55%) 相当甚至略强。此外，这些1,2的构效关系，

  DOI：

  10.1002/ardp.200700182

文献信息

• Synthesis and Anti-inflammatory Activity Evaluation of Novel 7-Alkoxy-1-amino-4,5-dihydro[1,2,4]triazole[4,3-a]quinolines
  作者：Xian-Yu Sun、Cheng-Xi Wei、Kyu-Yun Chai、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200700182

  日期：2008.5

  5‐dihydro[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinolin‐1‐amine) and 5i (7‐(p‐chlorobenzyloxy)‐4,5‐dihydro[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinolin‐1‐amine) showed the highest anti‐inflammatory activity (52% and 58% inhibition, respectively, at 2 h pre‐administration) which were comparable to or even slightly more potent than the reference drug ibuprofen (55%). Furthermore, the structure‐activity relationship of these 1,2,4‐triazole

  在这项研究中，使用 6-羟基-3,4-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉合成了一系列新型 7-烷氧基-1-氨基-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉。 -2(1H)-喹诺酮类作为起始原料。通过监测这些化合物抑制二甲苯引起的小鼠耳水肿的能力来评估这些化合物的抗炎活性。一些测试化合物表现出显着的活性，化合物 5f（7-（苄氧基）-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹啉-1-胺）和 5i（7 - (p - chlorobenzyloxy) -4,5 - dihydro [1,2,4] triazolo [4,3 -a] quinolin - 1-amine) 显示出最高的抗炎活性（分别为 52% 和 58% 抑制，在给药前 2 小时），与参考药物布洛芬 (55%) 相当甚至略强。此外，这些1,2的构效关系，
• Anticonvulsant and toxicity evaluation of some 7-alkoxy-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-1(2H)-ones
  作者：Hong-Guang Jin、Xian-Yu Sun、Kyu-Yun Chai、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.044

  日期：2006.10

  To further investigate anticonvulsant activity of quinoline derivatives, a series of 7-alkoxy-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-1(2H)-one derivatives was synthesized starting from 7-hydroxyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoline. In initial (phase I) screening and quantitative (phase II) evaluation, compound 7-benzyloxyl-4,5-dihydro-[1,2,4]thiazolo[4,3-a]quinoline-1(2H)-one (3f) was among the most

  为了进一步研究喹啉衍生物的抗惊厥活性，从起始位置合成了一系列7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1（2H）-衍生物7-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉。在初始（阶段I）筛选和定量（阶段II）评估中，化合物7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]噻唑洛[4,3-a]喹啉-1（2H）-（ 3f）是最活跃的，但毒性也最低。在抗MES效能测试中，中位有效剂量（ED（50））为12.3 mg / kg，中位毒性剂量（TD（50））为547.5 mg / kg，保护指数（PI）为44.5，它比原型药物苯妥英钠，苯巴比妥，卡马西平和丙戊酸盐的PI值大得多。选择化合物3f作进一步评估。在III期药理测试中，该化合物的中位催眠剂量（HD（50））和中位致死剂量（LD（50））分别为1204 mg / kg和> 3000 mg / kg，因此，与原型药物相比，其安全性更高。在
• Design, synthesis of 8-alkoxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-ones with anticonvulsant activity
  作者：Xian-Yu Sun、Lei Zhang、Cheng-Xi Wei、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.003

  日期：2009.3

  A new series of 8-alkoxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-one derivatives were synthesized. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test, and their neurotoxicities were evaluated by the rotarod neurotoxicity test. The results showed that 8-heptyloxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-one 5t was the most potent with median effective dose

  合成了一系列新的8-烷氧基-5,6-二氢-[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]喹啉-1-酮衍生物。通过最大电击（MES）测试评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性测试评估其神经毒性。结果显示8-庚氧基-5,6-二氢-[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]喹啉-1-酮5t最有效，中位有效剂量（ED 50）值为11.4。 mg / kg，中毒剂量（TD 50）为114.1 mg / kg，提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值10.0，远大于原型药物卡马西平的PI（PI = 6.4）。为了解释抗惊厥活性的可能机制，在化学诱导的癫痫发作中对化合物5t进行了测试。
• Bicyclic carboxylic acid derivatives useful for treating metabolic disorders
  申请人：Sharma Rajiv

  公开号：US20070244155A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds having the general formula I and/or the general formula II are useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject where the variables are provided herein. Compositions and methods for using the compounds for preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for instance, type II diabetes are disclosed.

  具有一般式I和/或一般式II的化合物可用于治疗受试者的代谢性疾病，其中变量在此处提供。本文揭示了使用这些化合物制备药物和治疗代谢性疾病（例如2型糖尿病）的组合物和方法。
• BICYCLIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP2001844A2

  公开（公告）日：2008-12-17