1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-methoxy-phenol | 114988-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-methoxy-phenol
• 英文别名: m-methoxyphenyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；1-O-(3′-methoxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；(3-methoxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(3-Methoxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 114988-18-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₁
• 分子量: 454.431
• InChiKey: OWFHLVVDECHGIJ-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-methoxy-phenol 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (3-methoxy-phenyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jermyn, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 403,407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 、 3-甲氧基苯酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Nath; Rydon, Biochemical Journal, 1954, vol. 57, p. 1,2

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。
• Regioselective bromination of O-β-glycosylated aromatics
  作者：Stéphane Mabic、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00050-m

  日期：1995.3

  The quasi quantitative and regioselective bromination of O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl) phenols is described. The orientating effect of the glycoside group is compared with those of other oxygenated groups and its usefulness illustrated with examples. These bromo-glycoslyated aromatics are able to react with alkenes via a Heck reaction and could be used for the synthesis of natural products.
• Über eine neue Synthese von Phenolglykosiden
  作者：Karl W. Rosenmund、Eckart Güssow

  DOI：10.1002/ardp.19542870109

  日期：——
• Bhat, V. S.; Sinha, Bharati; Bose, J. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 514 - 516
  作者：Bhat, V. S.、Sinha, Bharati、Bose, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• BHAT, V. S.;SINHA, BHARATI;BOSE, J. L., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 6, 514-516
  作者：BHAT, V. S.、SINHA, BHARATI、BOSE, J. L.

  DOI：——

  日期：——