allyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside | 288403-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Allyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-diphenylphosphono-2-deoxy-3-O-{(R)-3-dodecyloxytetradecyl}-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside；2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-diphenoxyphosphoryloxy-4-[(3R)-3-dodecoxytetradecoxy]-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 288403-38-3
• 化学式: C₅₆H₉₃Cl₃NO₁₁PSi
• 分子量: 1121.77
• InChiKey: NWUUVDWIPOZLRM-GFCOIZDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.05
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到allyl 2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其生物学活性。

  摘要：

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00134-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 allyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其生物学活性。

  摘要：

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00134-3

文献信息

• Synthesis of lipid A type pyran carboxylic acids with ether chains and their biological activities
  作者：Yukiko Watanabe、Takashi Mochizuki、Masao Shiozaki、Saori Kanai、Shin-ichi Kurakata、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00134-3

  日期：2001.7

  Synthesis of lipid A type pyran carboxylic acids having ether chains at both the C-3' and C-4 positions and their bioactivities toward human U937 cells are described.

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。