(4R,6R)-1-(1,4,5,5-Tetramethyl-1-cyclohexen-6-yl)acetaldehyde | 107953-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-1-(1,4,5,5-Tetramethyl-1-cyclohexen-6-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,5R)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 107953-22-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: IUPRIYPYBZEDHE-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-1-(1,4,5,5-Tetramethyl-1-cyclohexen-6-yl)acetaldehyde 在 吡啶 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-4-[(1S,5R)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-cis-.ALPHA.-Irones.

  摘要：

  描述了天然 (+)-顺式-α-铁 (1) 的立体控制全合成。关键中间体(±)-半缩醛15是由二烯10分六步制备而成。 (±)-15 的关键光学分辨率是通过最初立体选择性转化为相应的 l-薄荷醇缩醛 16 和 17，然后进行分离和水解来实现的。 15 的光学纯对映体之一通过七步转化为(-)-18，然后转化为(+)-1。发现合成的 (+)-1 与天然 (+)-cia-α-铁相同。异构体(-)-顺-α-铁也由15的另一种对映体通过(+)-18合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2540
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(2-Hydroxy)ethyl-1,4,5,5-tetramethylcyclohexene 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(4R,6R)-1-(1,4,5,5-Tetramethyl-1-cyclohexen-6-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-cis-.ALPHA.-Irones.

  摘要：

  描述了天然 (+)-顺式-α-铁 (1) 的立体控制全合成。关键中间体(±)-半缩醛15是由二烯10分六步制备而成。 (±)-15 的关键光学分辨率是通过最初立体选择性转化为相应的 l-薄荷醇缩醛 16 和 17，然后进行分离和水解来实现的。 15 的光学纯对映体之一通过七步转化为(-)-18，然后转化为(+)-1。发现合成的 (+)-1 与天然 (+)-cia-α-铁相同。异构体(-)-顺-α-铁也由15的另一种对映体通过(+)-18合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2540