crin-1-ene | 6902-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: crin-1-ene
• 英文别名: (+/-)-α-Desoxycrinin；rac-crin-1-ene
• CAS: 6902-20-1；7700-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: VVDJPKXOZLKIOE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crin-1-ene 在 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70 %的产率得到条纹碱
  参考文献：
  名称：

  手性双膦催化的不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应：Crinine 型石蒜科生物碱的对映选择性去对称方法

  摘要：

  报道了前所未有的手性双膦催化的 2,2-二取代环己烷-1,3-二酮的不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应，使得能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得各种顺式-3a-芳基氢吲哚。这项工作成功的关键在于手性双膦 DuanPhos 首次应用于不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应。已经建立了有效的还原系统来解决与手性双膦催化剂相关的具有挑战性的 P V =O/P III氧化还原循环。此外，还进行了全面的实验和计算研究，以阐明不对称反应的机理。利用新开发的化学方法，包括 (+)-powelline、(+)-buphanamine、(+)-vittatine 和 (+)-crinane 在内的几种 crinine 型石蒜科生物碱的对映选择性全合成已经非常简洁地完成和效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02755
• 作为产物：
  描述：

  3a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indol-4-one 在 甲酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 crin-1-ene
  参考文献：
  名称：

  手性双膦催化的不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应：Crinine 型石蒜科生物碱的对映选择性去对称方法

  摘要：

  报道了前所未有的手性双膦催化的 2,2-二取代环己烷-1,3-二酮的不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应，使得能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得各种顺式-3a-芳基氢吲哚。这项工作成功的关键在于手性双膦 DuanPhos 首次应用于不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应。已经建立了有效的还原系统来解决与手性双膦催化剂相关的具有挑战性的 P V =O/P III氧化还原循环。此外，还进行了全面的实验和计算研究，以阐明不对称反应的机理。利用新开发的化学方法，包括 (+)-powelline、(+)-buphanamine、(+)-vittatine 和 (+)-crinane 在内的几种 crinine 型石蒜科生物碱的对映选择性全合成已经非常简洁地完成和效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02755

文献信息

• A Total Synthesis of (±)-Crinine
  作者：Hans Muxfeldt、Richard S. Schneider、Jared B. Mooberry

  DOI：10.1021/ja00967a052

  日期：1966.8