2-((3aR,5S,6S,6aR)-5-(1,3-dithiolan-2-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)ethyl pivalate | 1217896-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3aR,5S,6S,6aR)-5-(1,3-dithiolan-2-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)ethyl pivalate
• CAS: 1217896-90-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅S₂
• 分子量: 376.538
• InChiKey: WSDWAHSXTKZQBO-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)ethyl pivalate 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98 mg的产率得到2-((3aR,5S,6S,6aR)-5-(1,3-dithiolan-2-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  用 PhI(OAc)2、NMO 和催化 OsO4 氧化裂解烯烃键的简便方法

  摘要：

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。

  DOI：

  10.1021/ol100290a