N-benzyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 1224738-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• CAS: 1224738-48-0
• 化学式: C₂₃H₁₈F₃NO
• 分子量: 381.397
• InChiKey: COHYMUOZCPIJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 (E)-methyl 3-(2-(benzylamino)-5-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 hydroxo(1,5-cyclooctadiene)rhodium (I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到N-benzyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Domino Conjugate Addition−Cyclization Reactions for the Synthesis of a Variety of N- and O-Heterocycles: Arylboroxines as Effective Carbon Nucleophiles

  摘要：

  Facile and efficient Rh(I)-catalyzed domino conjugate addition-cyclization reactions of olefins bearing two electrophilic sites and a pendant nucleophile with organoboroxines have been developed to afford a variety of N- and O-heterocycles, such as 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3,4-dihydrocoumarins, and pyrrolidin-2-ones, which constitute important motifs in biologically active natural and synthetic organic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol100610v