(1S,5R,7S)-5-ethyl-7-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 177190-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,7S)-5-ethyl-7-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (-)-exo-isobrevicomin
• CAS: 177190-92-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: DJJDCQOSMIYZLS-XHNCKOQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexane-2,3-diol 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(1S,5R,7S)-5-ethyl-7-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （-）-额叶蛋白，（-）- exo-异brevicomin和啤酒香气的挥发性成分的短而有效的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.032