(2S,3S)-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexane-2,3-diol | 1242577-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexane-2,3-diol
• CAS: 1242577-96-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: LRCVTGPSEYWVJA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexane-2,3-diol 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(1S,5R,7S)-5-ethyl-7-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （-）-额叶蛋白，（-）- exo-异brevicomin和啤酒香气的挥发性成分的短而有效的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.032
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethan-1-ol 、 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以79%的产率得到(2S,3S)-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-额叶蛋白，（-）- exo-异brevicomin和啤酒香气的挥发性成分的短而有效的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.032