1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol | 1321592-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-[2,3,4,6-tetra-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl]-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
• CAS: 1321592-33-9
• 化学式: C₃₂H₄₆O₁₆
• 分子量: 686.708
• InChiKey: FRZMPOIYRYJZKL-ZXCQVXLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  210.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-di-O-α-eleostearoyl-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Talaromyces thermophilus脂肪酶对半乳糖脂微团，单分子膜和吸收紫外线的表面涂层底物的半乳糖脂活性。

  摘要：

  发现嗜热Talaromyces thermophilus脂肪酶（TTL）可水解呈不同形式存在于该酶的单半乳糖基二酰基甘油（MGDG）和二半乳糖基二酰基甘油（DGDG）底物。每种底物使用不同的测定技术：带有二辛酸半乳糖脂-胆汁盐混合胶束的pHstat，带有二月桂酰半乳糖脂单分子膜的恒压器在空气-水界面处扩散，以及使用新型的含有α-硬脂酸作为发色团并涂覆的MGDG底物的紫外线吸收在微量滴定板上。将TTL的动力学特性与来自嗜热单胞菌（TLL）的同源脂肪酶，豚鼠胰脂肪酶相关蛋白2和枯萎镰刀菌角质酶的动力学特性进行了比较。发现TTL是最活跃的半乳糖脂酶，对胶束的活性高于对单分子膜或表面包覆的MGDG的活性。尽管如此，用包被的MGDG进行的紫外线吸收测定还是高度敏感的，并允许使用约10 ng的酶测量显着的活性，而用pHstat调节100 ng至10μg的酶。与单分子膜或表面包覆的MGDG达到稳定的水解

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2018.05.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体伯氏疏螺旋体BBGL-2糖脂的合成和抗原性

  摘要：

  伯氏疏螺旋体是莱姆病（LD）的病原体，莱姆病是美国最常见的媒介传播疾病。目前尚无针对LD的人类疫苗。我们的疫苗方法基于其表面暴露的糖脂。这些被称为BBGL-2的糖脂中的一组由具有棕榈酸，油酸，硬脂酸，亚油酸和肉豆蔻酸的1,2-二-O-酰基-3-O-（α-d-半乳糖吡喃糖基）-sn-甘油同类物组成。为了描述BBGL-2成分的免疫优势区域，我们着手进行了一项合成项目，以提供可用的结构明确的BBGL-2均质类似物，这可能有助于确定最佳的候选疫苗。合成的糖脂的抗原性通过点滴分析法进行了检测，使用的小鼠血清经灭活的伯氏疏螺旋体免疫，获得了小鼠血清，在完全弗氏佐剂中含有天然BBGL-2，以及从莱姆病患者获得的血清。我们发现甘油部分中两个酰基的存在对于抗原性至关重要。这些基团中的至少一个必须是油酰基部分。半乳糖的端基构型和C-2处的甘油构型都不是决定性因素。基于这些发现，我们设计了具有结构3-O-（β-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.045