1-(furan-3-yl)prop-2-yn-1-one | 856017-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3-Furyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 856017-01-1
• 化学式: C₇H₄O₂
• 分子量: 120.108
• InChiKey: JVSJSWOJSAPZQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)prop-2-yn-1-one 在 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.46 g的产率得到(Z)-1-(furan-3-yl)-3-iodoprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  沙地多环吡喃核的收敛和非对映选择性合成

  摘要：

  人们发现天然产物沙丁菌素可在小鼠中诱发低血糖症，因此可能是开发治疗糖尿病的新药物的引人注目的先导结构。已经开发了非对映选择性串联斯蒂勒-氧杂-电环化反应，其以快速且收敛的方式提供了对沙丁鱼核心结构的访问。该新反应已扩展到一系列多环吡喃体系的融合制备。这些复杂的吡喃体系向天然产物的发展已经取得了进展。提供了这些综合工作的完整说明。

  DOI：

  10.1021/jo061236+
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-furyl)-1-hydroxy-2-propyne 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以442 mg的产率得到1-(furan-3-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  沙地多环吡喃核的收敛和非对映选择性合成

  摘要：

  人们发现天然产物沙丁菌素可在小鼠中诱发低血糖症，因此可能是开发治疗糖尿病的新药物的引人注目的先导结构。已经开发了非对映选择性串联斯蒂勒-氧杂-电环化反应，其以快速且收敛的方式提供了对沙丁鱼核心结构的访问。该新反应已扩展到一系列多环吡喃体系的融合制备。这些复杂的吡喃体系向天然产物的发展已经取得了进展。提供了这些综合工作的完整说明。

  DOI：

  10.1021/jo061236+

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Chiral γ-Alkenyl Butenolides Catalyzed by Chiral <i>N,N</i>′-Dioxide–Scandium(III) Complexes
  作者：Jie Ji、Lili Lin、Qiong Tang、Tengfei Kang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b00590

  日期：2017.6.2

  The asymmetric synthesis of γ-alkenyl butenolides was accomplished by conjugated addition of butenolides to alkynones. Both terminal alkynones and nonterminal alkynones were applicable to the N,N′-dioxide–scandium(III) catalytic system. The corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with high E/Z ratios and high enantioselectivities (up to 98% ee). The novel methods

  γ-烯基丁烯化物的不对称合成是通过将丁烯化物共轭添加到炔烃中来完成的。末端炔基和非末端炔基均适用于N，N'-二氧化物-scan（III）催化体系。获得了具有高E / Z比和高对映选择性（高达98％ee）的高至极好产率（高达99％）的相应产品。构建γ-烯基丁烯化物和连续环氧化产物的新方法有助于构建具有生物活性的天然产物和合成中间体的核心结构。另外，一锅迈克尔加成/环氧化反应在我们的催化系统中表现良好。
• <i>N,N′</i>-Dioxide/Zinc Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide Complex Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reaction of Cyclopentadiene with Alkynones
  作者：Tengfei Kang、Zhen Wang、Lili Lin、Yuting Liao、Yuhang Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201500069

  日期：2015.6.15

  An N,N′‐dioxide/zinc bis(trifluoromethylsulfonyl)imide complex has been developed as an efficient catalyst for the highly enantioselective Diels–Alder reaction of cyclopentadiene with alkynones. Various 2‐acyl substituted norbornadiene derivatives were obtained in moderate to high yields (up to 99 %) with good enantiomeric excesses (up to 95 %).

  的N，N'二氧化物/锌双（三氟甲基磺酰）酰亚胺复合物已被开发为用于与alkynones环戊二烯高度对映选择性狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。以中等到高的收率（高达99％）获得了各种2-酰基取代的降冰片二烯衍生物，对映体过量也很好（高达95％）。
• TfOH-promoted synthesis of indoles and benzofurans involving cyclative transposition of vinyl ketone
  作者：Mou Mandal、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/d2cc03730k

  日期：——

  derived from o-alkynylanilines involving a cyclization, retro-aza-Michael reaction and amine trapping cascade is reported here. This atom-economical transformation has been extended to synthesize benzofuran derivatives using analogous vinylogous esters derived from o-alkynylphenols. The excellent stereochemical outcome of the double bond geometry in the products makes it attractive.

  本文报道了一种从邻炔基苯胺衍生的乙烯基酰胺构建吲哚环的无金属方法，涉及环化、反氮杂-迈克尔反应和胺捕获级联反应。这种原子经济转化已扩展到使用衍生自邻炔基酚的类似乙烯基酯合成苯并呋喃衍生物。产品中双键几何结构的出色立体化学结果使其具有吸引力。
• Dodging the Conventional Reactivity of <i>o</i>-Alkynylanilines under Gold Catalysis for Distal 7-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization
  作者：Mou Mandal、Renuka Pradhan、Upakarasamy Lourderaj、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02668

  日期：2023.2.17

  using their vinylogous amides under gold catalysis to access a wide array of benzo[b]azepines in an atom economical way with excellent functional group compatibility. Deuterium scrambling experiments and DFT studies favor a mechanism involving stabilizing conformational change of the initially formed seven-membered vinyl gold intermediate through a key cyclopropyl gold carbene intermediate and its subsequent

  已经提出了一种直接闭环策略，该策略涉及用于合成苯并 [ b ] 氮卓类化合物的o -炔基苯胺衍生物的不太容易进行 7-内切-挖掘碳环化。由于氮的高亲核性，在 o -炔基苯胺衍生物中的微不足道的 5-内切环化已被克服，通过在金催化下使用它们的插烯酰胺来获得广泛的苯并[ b ]]azepines 以原子经济的方式具有出色的官能团相容性。氘加扰实验和 DFT 研究支持一种机制，该机制涉及通过关键的环丙基金卡宾中间体稳定最初形成的七元乙烯基金中间体的构象变化及其随后由抗衡阴离子介导的原脱氧反应。
• Wender, Paul A.; Stemmler, Rene T.; Sirois, Lauren E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2532 - 2533
  作者：Wender, Paul A.、Stemmler, Rene T.、Sirois, Lauren E.

  DOI：——

  日期：——