p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside | 1252047-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside；(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 1252047-39-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₁₀
• 分子量: 496.555
• InChiKey: UVKWMXQAGSJYQR-VPQNILQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  H 2 SO 4-二氧化硅：在对甲氧基苄基存在下选择性去除苄叉基和异亚丙基的有效促进剂

  摘要：

  报道了在甲醇中使用H 2 SO 4-二氧化硅在酸不稳定的对甲氧基苄基存在下选择性除去亚苄基和异亚丙基保护基的报道。发现脱保护反应是干净的，并以良好至优异的收率得到期望的产物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2015.1069829
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相关的三萜皂甙Bellisoside四糖的合成从分离雏菊（菊）

  摘要：

  已经通过合理的保护基团操作和立体选择性糖基化作用，从市售单糖中完成了与三萜皂苷甜菊苷相关的四糖的简明合成。对于糖基化反应，H 2 SO 4-二氧化硅已成功用作传统路易斯酸（例如TfOH或TMSOTf）的替代物。靶四糖已经以其对-甲氧基苯基糖苷的形式合成，通过对-甲氧基苯基糖苷的选择性脱保护，然后进行三氯乙亚氨酸化学反应，为进一步的糖缀合物形成留有空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.032

文献信息

• H₂SO₄-Silica: An Efficient Promoter for Selective Removal of Benzylidene and Isopropylidene Groups in the Presence of<i>p</i>-Methoxybenzyl Group
  作者：Prashant Rajan Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328303.2015.1069829

  日期：2015.7.24

  GRAPHICAL ABSTRACT Selective removal of the benzylidene and isopropylidene protections in the presence of acid-labile p-methoxybenzyl group using H2SO4-silica in methanol is reported. The deprotection reactions were found to be clean and result in the desired products in good to excellent yields.

  报道了在甲醇中使用H 2 SO 4-二氧化硅在酸不稳定的对甲氧基苄基存在下选择性除去亚苄基和异亚丙基保护基的报道。发现脱保护反应是干净的，并以良好至优异的收率得到期望的产物。
• Synthesis of a tetrasaccharide related to the triterpenoid saponin Bellisoside isolated from Bellis perennis (compositae)
  作者：Santanu Mandal、Nayan Sharma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.032

  日期：2010.9

  A concise synthesis of a tetrasaccharide related to the triterpenoid saponins Bellisoside has been accomplished from commercially available monosaccharides through rational protecting group manipulations and stereoselective glycosylations. For the glycosylation reactions, H2SO4–silica has been successfully used as an alternative to conventional Lewis acids such as TfOH or TMSOTf. The target tetrasaccharide

  已经通过合理的保护基团操作和立体选择性糖基化作用，从市售单糖中完成了与三萜皂苷甜菊苷相关的四糖的简明合成。对于糖基化反应，H 2 SO 4-二氧化硅已成功用作传统路易斯酸（例如TfOH或TMSOTf）的替代物。靶四糖已经以其对-甲氧基苯基糖苷的形式合成，通过对-甲氧基苯基糖苷的选择性脱保护，然后进行三氯乙亚氨酸化学反应，为进一步的糖缀合物形成留有空间。