7-hydroxytacrine | 178450-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxytacrine
• 英文别名: 3-Hydroxytacrine；9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-3-ol
• CAS: 178450-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: WGAVIJGEWZDOOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ylamine 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到7-hydroxytacrine
  参考文献：
  名称：

  在大鼠和人体中鉴定3-羟基化他克林代谢物：代谢谱分析和药理学。

  摘要：

  服用他克林（1）的大鼠的尿液代谢谱差异表明存在未鉴定的1的代谢物。开发了色谱方法，可从大鼠尿液中分离出含有1-羟基他克林（2）和未知代谢物的代谢物部分。质谱分析表明该代谢物为单羟基化衍生物，经二维COZY NMR分析，可将其指定为3-羟基他克林（4）。通过独立合成4证实了这种结构分配。化合物4也被鉴定为1的人尿代谢产物。从生物学上讲，发现4具有体外的人红细胞乙酰胆碱酯酶抑制活性，类似于2和4-羟基他克林（ 5），并且比1小约8倍。

  DOI：

  10.1021/jm9602266

文献信息

• Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroaminoacridines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0369388B1

  公开（公告）日：1993-05-19