methyl 7-O-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 211231-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-O-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 211231-30-0
• 化学式: C₃₉H₄₄O₇
• 分子量: 624.774
• InChiKey: NUMHYVSMNGEIME-IFQBIPINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-O-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成磷酸乙醇胺的l-甘油-d-甘露聚糖-庚糖苷衍生物中碱介导的磷酸盐迁移的研究

  摘要：

  摘要甲基α-d-甘露吡喃糖苷的合成的2、3、4和6一磷酸酯衍生物，甲基l-甘油-α-d-甘露糖吡喃糖苷的4-，6-和7-单磷酸酯衍生物和相应的磷酸乙醇胺衍生物和甲基l-甘油-α-d-芒果基七吡喃糖苷的6,7-环磷酸酯类似物用于研究在强碱性条件下（4 M KOH，120°C，18 h）的磷酸盐迁移和水解。通过1 H NMR光谱和电喷雾质谱分析所得产物。发现在这些条件下磷酸酯取代基是稳定的，除了庚糖7-磷酸酯（其产生大量的磷酸酯水解）以外，未观察到迁移或水解。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00271-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 7-O-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成磷酸乙醇胺的l-甘油-d-甘露聚糖-庚糖苷衍生物中碱介导的磷酸盐迁移的研究

  摘要：

  摘要甲基α-d-甘露吡喃糖苷的合成的2、3、4和6一磷酸酯衍生物，甲基l-甘油-α-d-甘露糖吡喃糖苷的4-，6-和7-单磷酸酯衍生物和相应的磷酸乙醇胺衍生物和甲基l-甘油-α-d-芒果基七吡喃糖苷的6,7-环磷酸酯类似物用于研究在强碱性条件下（4 M KOH，120°C，18 h）的磷酸盐迁移和水解。通过1 H NMR光谱和电喷雾质谱分析所得产物。发现在这些条件下磷酸酯取代基是稳定的，除了庚糖7-磷酸酯（其产生大量的磷酸酯水解）以外，未观察到迁移或水解。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00271-7

文献信息

• Five monophosphates of methyl l-glycero-α-d-manno-heptopyranoside: synthesis, hydrolysis and migrations
  作者：Barbara Grzeszczyk、Otto Holst、Sven Müller-Loennies、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00037-8

  日期：1998.2

  From suitably protected methyl alpha-D-mannopyranosides five methyl L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosides were synthesized by the one-carbon-atom chain elongation at C-6 and converted to five monophosphates (1-5) having the PO(OH)(2) group at O-2, -3, -4, -6 and -7. Compounds 1-5 were exposed to acidic and basic hydrolytic conditions used in lipopolysaccharide analysis and the products and their proportion were determined. Under acidic conditions, besides hydrolysis of the glycoside, migrations and hydrolytic cleavage of the phosphate residue were found. Under basic conditions the phosphates were stable. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.