phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-seleno-β-D-galactopyranoside | 154618-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-seleno-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylselanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 154618-73-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅SeSi
• 分子量: 433.479
• InChiKey: LNQPDRIGHHOWOL-HMDCTGQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±45.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-seleno-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碘离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化

  摘要：

  完全苄基化或苯甲酰化的苯基硒代糖苷可以通过促进剂碘鎓二对称-可力丁高氯酸盐（IDCP）或N-碘代琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸（NIS / TfOH目录）来活化。在1,2-顺-或1,2-反式连接的二糖的化学选择性合成中说明了碘硒离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化潜力。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110706
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-β-D-galactopyranoside 生成 phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-seleno-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化

  摘要：

  完全苄基化或苯甲酰化的苯基硒代糖苷可以通过促进剂碘鎓二对称-可力丁高氯酸盐（IDCP）或N-碘代琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸（NIS / TfOH目录）来活化。在1,2-顺-或1,2-反式连接的二糖的化学选择性合成中说明了碘硒离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化潜力。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110706

文献信息

• The use of selenophenyl galactopyranosides for the synthesis of α and β-(1→4)-C-disaccharides
  作者：Astrid Mallet、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinay

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80403-6

  日期：1994.12

  Methyl alpha-C-lactoside (beta-D-Galp-C-(1-->4)-alpha-D-Glcp-OMe) and its alpha anomer were expeditiously synthesized by radical coupling of various selenophenyl galactopyranosides onto methyl 2,3-di-O -benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-alpha-D-xylo-hexopyranoside, which are temporarily connected through a silaketal tether.