methyl 6-O-(2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-d-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-mannopyranoside | 1395959-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-d-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-mannopyranoside
• CAS: 1395959-83-7
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₀
• 分子量: 881.075
• InChiKey: SPRFHHRASDESNT-KEYOGIAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 、 3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 三甲基硅咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到methyl 6-O-(2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-d-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2-deoxy-α-d-glycosides from d-glycals catalyzed by TMSI and PPh3

  摘要：

  2-Deoxyglycosides were synthesized in high alpha-selectivity by the direct addition of alcohols to D-glucal and D-galactal catalyzed by TMSI and PPh3. The acid labile isopropylidene group is tolerated under this condition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.06.004

文献信息

• Fe(III)-catalyzed stereoselective synthesis of deoxyglycosides using stable bifunctional deoxy-phenylpropiolate glycoside donors
  作者：Anjali Aghi、Sankar Sau、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109051

  日期：2024.2

  Herein, we report a mild and economical route for the stereoselective synthesis of 2-deoxy and 2,6-dideoxyglycosides FeCl-catalyzed activation of bench stable deoxy-phenylpropiolate glycosyl donors (D-PPGs). Optimized reaction conditions work well under additive-free conditions to afford the corresponding 2-deoxy and 2,6-dideoxyglycosides in good yields with high α-anomeric selectivity by reacting

  在此，我们报道了一种温和且经济的路线，用于立体选择性合成 2-脱氧和 2,6-二脱氧糖苷 FeCl 催化活化工作台稳定的脱氧苯丙炔酸糖基供体 (D-PPG)。优化的反应条件在无添加剂的条件下运行良好，通过与糖和非糖基受体反应，以良好的收率和高 α-异头选择性提供相应的 2-脱氧和 2,6-二脱氧糖苷。优化的条件也适用于解除武装的 D-PPG 捐赠者。此外，所开发的策略适合大规模合成。