(3SR)-hydroxy-(4RS)-(1'-SR-hydroxyethyl)-(2SR,5SR)dimethoxyoxolane | 87939-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3SR)-hydroxy-(4RS)-(1'-SR-hydroxyethyl)-(2SR,5SR)dimethoxyoxolane
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5-dimethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 87939-63-7；87984-25-6
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: OTBDODDDNPFGBY-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-methyl-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>hept-3-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 12.0h， 以15%的产率得到(3SR)-hydroxy-(4RS)-(1'-SR-hydroxyethyl)-(2SR,5SR)dimethoxyoxolane
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of 6-substituted 2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-enes. The synthesis of analogs of 3-deoxy-DL-streptose

  摘要：

  对6-取代的2,7-二氧杂双环[3.2.0]庚-3-烯（I、XIV和XV）进行羟基化反应，主要发生在外侧，并形成相应的3-氯苯甲酸m-氯苯酯（VI、XVIII和XXII）。使用高锰酸钾对底物XIV和XV进行羟基化反应，得到3-去氧-3-C-甲酰-DL-阿拉伯-醛糖。在碱性介质中，二羟基化二氧杂双环庚烷的重排过程中，甲酰基碳原子上的对映异构化发生。

  DOI：

  10.1135/cccc19831659