6-methyl-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>hept-3-ene | 86420-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 6-methyl-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>hept-3-ene
• 英文别名: (1R,5S,6S)-6-methyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-ene
• CAS: 86420-65-7
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: GSTRPLQPEPIVPJ-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>hept-3-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(呋喃-3-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  在丙酮-水中用溴氧化 3-糠基甲醇

  摘要：

  在丙酮水溶液中用溴氧化 3-糠基甲醇 3a-e 和 7 分别以良好的收率得到 2-取代的 3-糠醛 4a-e 和 8。2-烷基-3-糠基甲醇9a和9b与溴在丙酮-水中的反应得到溴代烷基3-糠基酮10a和10b作为主要产物。提出了通过 2-ene-1,4-二酮 13 和 14 的顺反异构化反应机制来解释 3-糠基甲醇 3、7 和 9 的烷基转移到 2 位产品4、8和10的呋喃环。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800035
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 乙醛 反应 40.0h， 生成 6-methyl-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  在丙酮-水中用溴氧化 3-糠基甲醇

  摘要：

  在丙酮水溶液中用溴氧化 3-糠基甲醇 3a-e 和 7 分别以良好的收率得到 2-取代的 3-糠醛 4a-e 和 8。2-烷基-3-糠基甲醇9a和9b与溴在丙酮-水中的反应得到溴代烷基3-糠基酮10a和10b作为主要产物。提出了通过 2-ene-1,4-二酮 13 和 14 的顺反异构化反应机制来解释 3-糠基甲醇 3、7 和 9 的烷基转移到 2 位产品4、8和10的呋喃环。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800035

文献信息

• Hydroxylation of 6-substituted 2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-enes. The synthesis of analogs of 3-deoxy-DL-streptose
  作者：Tadeusz Kozluk、Alexander Zamojski

  DOI：10.1135/cccc19831659

  日期：——

  Hydroxylation of 6-substituted 2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-enes (I, XIV and XV) with m-chloroperoxybenzoic acid occurs mainly from the exo side and leads to the corresponding 3-m-chlorobenzoates of trans-3,4-diols (VI, XVIII and XXII). Hydroxylation of substrates XIV and XV with potassium permanganate leads to 3-deoxy-3-C-formyl-DL-arabino-aldofuranoses. Epimerization at the formyl group-bearing carbon atom occurs during the reorganization of dihydroxylated dioxabicycloheptanes in basic medium.

  对6-取代的2,7-二氧杂双环[3.2.0]庚-3-烯（I、XIV和XV）进行羟基化反应，主要发生在外侧，并形成相应的3-氯苯甲酸m-氯苯酯（VI、XVIII和XXII）。使用高锰酸钾对底物XIV和XV进行羟基化反应，得到3-去氧-3-C-甲酰-DL-阿拉伯-醛糖。在碱性介质中，二羟基化二氧杂双环庚烷的重排过程中，甲酰基碳原子上的对映异构化发生。
• Griesbeck, Axel G.; Mauder, Harald; Peters, Karl, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 407 - 410
  作者：Griesbeck, Axel G.、Mauder, Harald、Peters, Karl、Peters, Eva-Maria、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 3-deoxy-dl-streptose
  作者：Tomasz Koźluk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91857-5

  日期：1983.1